1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenylamino)-6-nitro-α-D-mannofuranose | 1357911-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenylamino)-6-nitro-α-D-mannofuranose
• 英文别名: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-mannofuranose；N-[(1R)-1-[(3aS,4R,6R,6aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-nitroethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1357911-94-4
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 468.623
• InChiKey: OYDPSFJEAKBYSX-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenylamino)-6-nitro-α-D-mannofuranose 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到6-amino-1-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-a-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的氮杂-亨利型反应制备糖衍生的1,2-二胺：在合成6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素中的应用

  摘要：

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.041
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenylamino)-6-nitro-α-D-mannofuranose 、 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenylamino)-6-nitro-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用sa盐或碘化钠盐替代aza-Henry反应

  摘要：

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.061

文献信息

• Indium-Mediated Aza-Henry Reaction of Imines: Access to 2-Nitroamines
  作者：Raquel G. Soengas、Sandrina Silva、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/ejoc.201200304

  日期：2012.8

  A new method has been developed to obtain 2-nitroamines by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of imines. On the strength of these results, the reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroamines. Moreover, the indium-mediated reaction of 1-bromo-1-nitroethane and imines afforded 1-methyl-2-nitroamines with remarkably high anti selectivity

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。
• One-Pot Three-Component Barbier-Type Reaction for the Synthesis of β-Nitroamines
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva

  DOI：10.1055/s-0033-1339486

  日期：——

  The combination of an aldehyde, bromonitromethane, and p-methoxyaniline in the presence of tin(II) chloride and titanium tetraethoxide allows a straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of solid paraformaldehyde results in the amino methylation of methylnitronate. On the other hand, chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding nitrosugars in high yields and stereoselectivities

  在氯化锡 (II) 和四乙氧基钛存在下，醛、溴硝基甲烷和对甲氧基苯胺的组合可以直接获得 β-硝基胺衍生物。固体多聚甲醛的使用导致亚硝酸甲酯的氨基甲基化。另一方面，手性糖衍生的醛以高产率和立体选择性提供相应的亚硝糖。