(+)-actinobolin hydrochloride | 88549-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-actinobolin hydrochloride
• 英文别名: actinobolin hydrochloride；Actinobolin hydrochloride；(2S)-2-amino-N-[(3R,4R,4aR,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-4-yl]propanamide;hydrochloride
• CAS: 88549-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆*ClH
• 分子量: 336.773
• InChiKey: ZPNXUPLCNCZCGF-ATVCNDLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1aS,3R,3aR,6R,6aR,6bR)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-oxo-octahydro-1-oxa-5-aza-cyclopropa[e]indene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (+)-actinobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-actinobolin by an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z-diene derived from L-threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a062

文献信息

• Stereoselective total syntheses of the antitumor antibiotics (+)-actinobolin and (-)-bactobolin from a common bridged lactone intermediate
  作者：Ravi S. Garigipati、David M. Tschaen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00165a035

  日期：1990.4

  La synthese stereoselective des antibiotiques du titre se fait via l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait
• A total synthesis of actinobolin via the intermolecular Diels–Alder reaction of a threonine-derived diene
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoike、Thaddeus R. Nieduzak

  DOI：10.1039/c39860001350

  日期：——

  A sixteen-step synthetic route to (+)-actinobolin from L-threonine is described.

  描述了从L-苏氨酸到（+）-肌动蛋白的十六步合成路线。
• .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin
  作者：Alan P. Kozikowski、Thaddeus R. Nieduzak、Toshiro Konoike、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00251a021

  日期：1987.8
• Total synthesis of (+)-actinobolin
  作者：Ravi S. Garigipati、David M. Tschaen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00311a110

  日期：1985.12
• Stereocontrolled total synthesis of (+)-actinobolin by an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z-diene derived from L-threonine
  作者：Masato Yoshioka、Hisao Nakai、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja00316a062

  日期：1984.2