2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 | 5734-64-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶
• 中文别名: 2-甲氧基-4-氨基-6-氯嘧啶；4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-胺；2-氨基-4-甲氧基-6-氯嘧啶
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-6-methoxypyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-amine；4-chloro-6-methoxypyrimidine-2-amine；(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)amine
• CAS: 5734-64-5
• 化学式: C₅H₆ClN₃O
• mdl: MFCD00233535
• 分子量: 159.575
• InChiKey: VFEYBTFCBZMBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C (lit.)
• 沸点：
  349.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6625 (rough estimate)
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质呈浅黄色针状结晶体，较为稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S2,S22
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  UV6260335
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Amino-4-chloro-6-methoxypyrimidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 5734-64-5
分子式： C5H6ClN3O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
170°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:11 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UV6260335

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶是氯嘧磺隆降解过程中形成的一种主要代谢产物。它是一种芽前和芽后除草剂，主要用于控制大豆和玉米中的重要阔叶杂草。

此外，2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶还用作农药氯嘧磺隆的合成中间体。

在合成化学领域，这种化合物也是一种重要的有机中间体和农药中间体，广泛应用于氯嘧磺隆的生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 新铜试剂 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 N-(6-amino-2-(4-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-6-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-ylthio)pyrimidin-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Heat Shock Protein 70 Inhibitors. 1. 2,5′-Thiodipyrimidine and 5-(Phenylthio)pyrimidine Acrylamides as Irreversible Binders to an Allosteric Site on Heat Shock Protein 70

  摘要：

  Heat shock protein 70 (Hsp70) is an important emerging. cancer. target whose inhibition may affect multiple cancer-associated signaling pathways and, moreover, result in significant cancer cell apoptosis. Despite considerable interest from both academia and pharmaceutical companies in the discovery and development of druglike Hsp70 inhibitors, little success has been reported so far. Here we describe structure activity relationship studies in the first rationally designed Hsp70 inhibitor class that binds to a novel allosteric pocket located in the N-terminal domain of the protein. These 2,5'-thiodipyrimidine and 5-(phenylthio)-pyrimidine acrylamides take advantage of an active cysteine embedded in the allosteric pocket to act as covalent protein modifiers upon binding. The study identifies derivatives 17a and 20a, which selectively bind to Hsp70 in cancer cells. Addition of high nanomolar to low micromolar concentrations of these inhibitors to cancer cells leads to a reduction in the steady-state levels of Hsp70-sheltered oncoproteins, an effect associated with inhibition of cancer cell growth and apoptosis. In summary, the described scaffolds represent a viable starting point for the development of druglike Hsp70 inhibitors as novel anticancer therapeutics.

  DOI：

  10.1021/jm401551n
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted Sulfanilamidopyrimidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a044
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 、 sodium methylate 、 丙酮 在 2-amino-4-anilino-6-methoxypyrimidine 、 ice 、 水 、 crude product 、 2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 、 苯胺 、 1-methoxyethanol 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以to yield 14 g of 2-amino-4-anilino-6-methoxypyrimidine的产率得到2-amino-4-anilino-6-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  POLYMER FILM, RETARDATION FILM, POLARIZING PLATE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY, AND COMPOUND

  摘要：

  提供的是一种聚合物薄膜，其中至少含有一种由式（1）表示的化合物的水合物，溶剂合物或盐类。其中，Y是甲基基团或氮原子。Qa，Qb和Qc是单键或二价连接基团。Ra，Rb和Rc是氢原子，烷基，烯基，炔基，芳基，氰基，卤素基或杂环基。X2是单键或二价连接基团。X1是单键或预定的二价连接基团。R1和R2是氢原子，烷基，烯基，炔基，芳基或杂环基。

  公开号：

  US20130266744A1

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Investigation of Novel Pesticides with Insecticidal and Antifungal Activities: Design, Synthesis and SAR Studies of Benzoylpyrimidinylurea Derivatives
  作者：Peiqi Chen、Xiangmin Song、Yongmei Fan、Weihao Kong、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.3390/molecules23092203

  日期：——

  mL−1. Both compounds 19 and 25 exhibited broad-spectrum fungicidal activity (>50% inhibitory activities against 13 phytopathogenic fungi), which were better than those of the commercial pesticide pyrimethanil (>50% inhibitory activities against eight phytopathogenic fungi). Furthermore, compounds 19 and 25 exhibited protective activity against Sclerotinia sclerotiorum on leaves of Brassica oleracea L

  为了寻找具有杀虫和抗真菌活性的农药，设计并合成了一系列新型苯甲酰嘧啶基脲衍生物。所有目标化合物均通过 1 H-NMR 光谱和 HRMS 进行鉴定。评估了这些化合物的杀虫和抗真菌活性，并清楚而全面地说明了构效关系 (SAR)。化合物 7 对斑马鱼的毒性较低（LC50 = 378.387 µg mL − 1），浓度为 0.25 µg mL − 1 时对蚊子（淡色库蚊）有 100% 的抑制作用。化合物19和25均表现出广谱杀菌活性（对13种植物病原真菌的抑制活性> 50%），优于商业农药嘧霉胺（对8种植物病原真菌的抑制活性> 50%）。此外，
• Pyrimidine Derivatives As HSP90 Inhibitors
  申请人：Chessari Gianni

  公开号：US20090215777A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a compound for use as an inhibitor of Hsp90, the compound having the formula (I): or salts, tautomers, solvates or N-oxides thereof; wherein: A is N or a group CR 3 ; R 1 is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 10 ring members of which up to two ring members may be heteroatoms selected from N, O and S and the remainder are carbon atoms, the carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by one or more substituent groups independently selected from R 10 ; and R 2 , R 3 and R 10 are as defined in the claims.

  该发明提供了一种化合物，用作Hsp90的抑制剂，该化合物具有以下式（I）：或其盐、互变异构体、溶剂合物或N-氧化物；其中：A为N或CR基团；R1为由5至10个环成员组成的单环或双环碳环或杂环，其中最多两个环成员可以是从N、O和S中选择的杂原子，其余为碳原子，碳环或杂环可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自R10的取代基取代；而R2、R3和R10如权利要求中所定义。
• 一种2-氨基-6-甲氧基嘧啶-4-醇的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106966992A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种2‑氨基‑6‑甲氧基嘧啶‑4‑醇的合成工艺。以4,6‑二氯嘧啶‑2‑胺为起始原料，经亲核取代、亲电取代以及催化加氢三步反应得到2‑氨基‑6‑甲氧基嘧啶‑4‑醇。该合成方法原料价廉易得，操作条件温和，后处理简便易行，适合工业化应用。
• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。

表征谱图