3,6-dimethyl-4,5-dipropyl-1,8-diazaanthraquinone | 203123-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4,5-dipropyl-1,8-diazaanthraquinone
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-4,6-dipropylpyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 203123-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: UNILOEGDNSWOJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-4,5-dipropyl-1,8-diazaanthraquinone 在 UHP 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-dimethyl-5,10-dioxo-4,6-dipropyl-5,10-dihydropyrido[3,2-g]quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones的简便制备。天然抗叶酸Diazaquinomycin A的两种替代合成方法

  摘要：

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00371-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 3,6-dimethyl-4,5-dipropyl-1,8-diazaanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones的简便制备。天然抗叶酸Diazaquinomycin A的两种替代合成方法

  摘要：

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00371-9

文献信息

• Total synthesis of diazaquinomycin A
  作者：JoséMaría Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10589-5

  日期：1998.2

  The first route features a double hetero Diels-Alder reaction between 2,6-dibromobenzoquinone and 2-methyl-2-hexenal dimethylhydrazone, aromatiztion by a novel, one-pot N-oxidation/elimination procedure with percarbamide in trifluoroacetic acid, and double N-oxidation followed by rearrangement to a double lactam system. The key step of the second route is a hetero Diels-Alder reaction between 2-methyl-2-hexenal

  报道了两个简洁的二氮杂蒽醌抗生素二氮杂喹诺霉素A的合成。第一条路线的特征是在2,6-二溴苯醌和2-甲基-2-己二甲基hydr之间发生双杂Diels-Alder反应，通过新颖的单锅N-氧化/消除程序，用过碳酰胺在三氟乙酸中进行芳构化，以及双N -氧化，然后重排为双内酰胺系统。第二种方法的关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-1 H-喹啉-2,5,8-三酮之间的杂Diels-Alder反应。
• Concise Preparation of 1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones. Two Alternative Syntheses of the Natural Antifolate Diazaquinomycin A
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López- Alvarado、Eva Pascual-Alfonso、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00371-9

  日期：2000.6

  aromatization. Double N-oxidation of 1,8-diazaanthraquinones thus obtained is the first example of a double N-oxidation of a diaza heterocycle by UHP in trifluoroacetic acid. Treatment of the crude double N-oxides with tosyl chloride in acetonitrile–water afforded 1,8-diazaanthracene-2,7,9,10-tetraones (including diazaquinomycin A) in 25–40% overall yields. An alternative synthesis of diazaquinomycin A was

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。