exo-4-hydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: exo-4-hydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one
• 英文别名: (+/-)-(1R,4S,5S)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one；exo-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one；(1S,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: DCSFJQLCFGLQQF-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-4-hydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Methyl Shikimate via Enzymatic Resolution of (1S^*, 4R^*, 5R^*)-4-Hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one

  摘要：

  通过脂肪酶催化光学分解 (1S*,4R*,5R*)-4-羟基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-7-酮 (3)，合成了(-)-莽草酸甲酯[(-)-2]。用脂肪酶 MY 对 (±)-3 和乙酸乙烯酯进行酯交换反应，然后进行水解，得到光学纯度为 (-)-3 的化合物。该化合物分两步转化为 (-)-2。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2106
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-乙酰氧基-6-氧杂二环[3.2.1]辛-2-烯-7-酮 在 Lipase MY 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以46.7%的产率得到exo-4-hydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Methyl Shikimate via Enzymatic Resolution of (1S^*, 4R^*, 5R^*)-4-Hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one

  摘要：

  通过脂肪酶催化光学分解 (1S*,4R*,5R*)-4-羟基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-7-酮 (3)，合成了(-)-莽草酸甲酯[(-)-2]。用脂肪酶 MY 对 (±)-3 和乙酸乙烯酯进行酯交换反应，然后进行水解，得到光学纯度为 (-)-3 的化合物。该化合物分两步转化为 (-)-2。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2106

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-methyl shikimate and (.+-.)-3-phosphoshikimic acid
  作者：Paul A. Bartlett、Loretta A. McQuaid

  DOI：10.1021/ja00337a035

  日期：1984.12

  On prepare les composes du titre a partir de l'acide cyclohexene-3 carboxylique via une todolactone

  在制备 les composed du titre a partir de l'acide cyclohexene-3 carboxylique via une todolactone
• Structure of FK506, a novel immunosuppressant isolated from Streptomyces
  作者：Hirokazu Tanaka、Akio Kuroda、Hiroshi Marusawa、Hiroshi Hatanaka、Toru Kino、Toshio Goto、Masashi Hashimoto、Toru Taga

  DOI：10.1021/ja00250a050

  日期：1987.8
• Synthesis of (−)-Methyl Shikimate via Enzymatic Resolution of (1S^*, 4R^*, 5R^*)-4-Hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
  作者：Takayuki ORITANI、Rumi UEDA、Hiromasa KIYOTA

  DOI：10.1271/bbb.65.2106

  日期：2001.1

  The synthesis of methyl (−)-shikimate [(−)-2] was achieved via lipase-catalyzed optical resolution of (1S*,4R*,5R*)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one (3). Transesterification of (±)-3 and vinyl acetate with lipase MY and subsequent hydrolysis gave optically pure (−)-3. This compound was converted to (−)-2 in two steps.

  通过脂肪酶催化光学分解 (1S*,4R*,5R*)-4-羟基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-7-酮 (3)，合成了(-)-莽草酸甲酯[(-)-2]。用脂肪酶 MY 对 (±)-3 和乙酸乙烯酯进行酯交换反应，然后进行水解，得到光学纯度为 (-)-3 的化合物。该化合物分两步转化为 (-)-2。