dehydromuscone | 22442-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dehydromuscone
• 英文别名: 3-methyl-3-cyclopentadecenone；3-methylcyclopentadecenone；3-Methyl-cyclopentadec-3-en-1-on；3-Cyclopentadecen-1-one, 3-methyl-；3-methylcyclopentadec-3-en-1-one
• CAS: 22442-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: XCTNBEARRRQBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydromuscone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以40 g的产率得到(±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3-METHYLCYCLOALKENONE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-甲基环烯酮化合物和龙脑酮的方法。在锆氧化物催化剂的存在下，通过以下通式（1）所表示的二酮：其中在式（1）中，n代表8、9、10、11或12，经过气相分子内缩合反应，可以高效地生产3-甲基环烯酮化合物。当通过这种方法生产的3-甲基环十五碳烯酮化合物以已知方法加氢时，可以高效地生产龙脑酮。

  公开号：

  US20220033336A1
• 作为产物：
  描述：

  2,15-十六烷二酮 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dehydromuscone
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的TiCl 4 -Bu 3 N试剂在酮与酮或醛之间直接，实用且有效地将羟醛交叉加成

  摘要：

  在酮和酮或醛之间进行了有效的TiCl 4 -Bu 3 N-（cat。TMSCl）促进的羟醛添加。从绿色化学观点来看，该环境友好方法在产率，底物变化，试剂可用性和简单程序方面是有利的。该方法用于天然大环麝香（R）-muscone的短步正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00977-8

文献信息

• Perfuming Ingredients with Odor of the Pheromone Type
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20080280809A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to certain β-decalone derivatives which can impart useful odor notes of the pheromone or costus type. The present invention concerns the use of the compounds in the perfumery industry to impart such odor notes as well as to the compositions or articles that contain these compounds.

  本发明涉及某些β-癸内酮衍生物，可以赋予信息素或香根类的有用气味音符。本发明涉及在香料工业中使用这些化合物以赋予这种气味音符，以及含有这些化合物的组合物或制品。
• Enantioselective Routes to (-)-(<i>R</i>)-Muscone
  作者：Andreas Pfaltz、Bruno Bulic、Ulrich Lücking

  DOI：10.1055/s-2006-939069

  日期：——

  cyclopentadec-2-enone. The stereogenic center was introduced by enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of dimethyl-zinc. Because the ee in this step was only moderate, a new route via cyclopentadeca-2,14-dienone was developed. Enantioselective conjugate addition to this substrate led to 14-methylcylodec-2-enone, which was hydrogenated to give (-)-(R)-muscone in high overall yield with up to 98% ee.

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。
• Efficient Regioselective Aldol Condensation of Methyl Ketones Promoted by Organoaluminium Compounds, and Its Application to Muscone Synthesis
  作者：Jiro Tsuji、Toshiro Yamada、Mitsumasa Kaito、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1417

  日期：1980.5

  Dialkylaluminium aryloxide in combination with a tertiary amine was found to be a good reagent for regioselective aldol condensation of methyl ketones at the methyl side. Regioselective aldol condensation of 2-octanone was carried out using diisobutylaluminium phenoxide–pyridine. The intramolecular aldol condensation of 2,15-hexadecanedione promoted by the same reagent gave a mixture of dehydromuscones

  发现与叔胺组合的二烷基铝芳基氧化物是用于甲基酮在甲基侧的区域选择性羟醛缩合的良好试剂。2-辛酮的区域选择性羟醛缩合使用二异丁基苯酚铝-吡啶进行。由相同试剂促进的 2,15-十六烷二酮的分子内醇醛缩合得到脱氢麝香酮混合物，产率为 65%。其氢化产生麝香酮。
• Macrocyclic Ring Closure of OH-assistedPrins Reaction. A new and efficient synthesis of (R,S)-muscone
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Arnold Hauser、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19790620817

  日期：1979.12.12

  macrocyclic ring closure has been developed. The monoacetal 4 of (Z,E)-4,8-dodecadienedial (3), easily obtainable from (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene (2), is treated with methallylmagnesium chloride, and the resulting C16-precursor 5 is subjected to acid-catalyzed cyclization in dilute (⩽1%) solutions. This results in formation of the bicyclic dihydropyran derivatives 6 which directly yield muscone (1) on heating

  已开发出一种新的策略，用于使用大环封闭的OH辅助Prins反应合成Muscone （1）。易于从（Z，E，E）-1,5,9-环十二碳三烯（2）获得的（Z，E）-4,8-​​十二二烯醛（3）的单缩醛4用甲基烯丙基氯化镁处理，得到将C 16前体5在稀（约1％）溶液中进行酸催化的环化反应。这导致直接产生麝香酮（1）的双环二氢吡喃衍生物6的形成用饱和氢的贵金属催化剂加热。五步途径采用常规步骤中容易获得的原料，并具有极佳的总收率（约40％）。大环成环的这一新原理也已成功地用于制备3-甲基环翠烷酮（34），并且通常应适用于其他合适的环系统。
• （Ｅ）−３−メチル−２−シクロアルケノン化合物、３−ハロ−３−メチルシクロアルカノン化合物および（Ｒ）−３−メチルシクロアルカノン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人 新潟大学

  公开号：JP2018087184A

  公开（公告）日：2018-06-07

  【課題】新規の（Ｅ）−３−メチル−２−シクロアルケノン化合物および３−ハロ−３−メチルシクロアルカノン化合物を提供すること、また、（Ｒ）−３−メチルシクロアルカノン化合物を効率よく製造することができる製造方法を提供すること。【解決手段】本発明の（Ｅ）−３−メチル−２−シクロアルケノン化合物は、下記式（１）で示される化学構造を有することを特徴とする。【化１】（式（１）中のｎは１〜５、７または８の整数である。）【選択図】なし

  本发明提供了新的（E）-3-甲基-2-环己烯酮化合物和3-卤代-3-甲基环己烷酮化合物，并提供了一种能够高效制备（R）-3-甲基环己烷酮化合物的制备方法。本发明所述的（E）-3-甲基-2-环己烯酮化合物具有下式（1）所示的化学结构，其中n是1至5、7或8的整数。【化1】。