cis-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one | 54074-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
• 英文别名: bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-ones；bicyclo<3.2.0>hept-3-ene-6-one；bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one；6-Oxo-1refH,5cisH-bicyclo<3.2.0>hepten-(3)；Bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-on；(1R,5S)-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 54074-60-1；63319-60-8
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: XBOYRBXLERDCAM-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Marotta Emanuela, Piombi Beatrice, Righi Paolo, Rosini Goffredo, J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7526- 7528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,6-庚二烯酸 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 cis-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a022

文献信息

• Intramolecular [2 + 2] cycloaddition reactions of vinylketenes. stereo- and regiospecific preparation of vinylketenes from α,β-unsaturated acid chlorides.
  作者：Yashwant S. Kulkarni、Beverly W. Burbaum、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80902-3

  日期：1985.1

  Treatment of α,β-unsaturated acid chlorides 5, 6, 14, 17, and 18 with NEt3 in toluene at reflux generates, stereo- and regiospecifically, the vinylketene which undergoes a facile intramolecular [2 + 2] cycloaddition.

  用甲苯中的NEt 3回流处理α，β-不饱和酰氯5、6、14、17和18，在立体和区域上会产生乙烯-乙烯，该乙烯-乙烯容易进行分子内[2 + 2]环加成反应。
• Practical preparation of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and its utilisation in stereoselective total synthesis of grandisol and lineatin via a versatile intermediate.
  作者：Giovanni Confalonieri、Emanuela Marotta、Franco Rama、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Rossella Serra、Francesca Venturelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81119-4

  日期：1994.3

  devised for racemic grandisol and lineatin, two important components of pheromonic blends. They are based on the utilisation of 1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one as a pivotal intermediate. This compound, as well as other bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones, are now easily available by a practical bicyclization of the corresponding 3-hydroxy-6-alkenoic acids.

  已经为外消旋的香兰地松和利奈汀（信息素混合物的两个重要组成部分）设计了新的有效的立体选择性总合成物。它们基于利用1，4-二甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one作为关键中间体。该化合物以及其他双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮现在可以通过相应的3-羟基-6-链烯酸的实际双环化反应轻松获得。
• Synthesis of methyl substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones.
  作者：Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90491-0

  日期：——

  performed on bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and on bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one. 3,3a,4,6a-Tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones, important starting materials in the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by the easy bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one

  在乙酸酐和乙酸钾中处理甲基单或双取代的3-羟基-6-链烯酸，可得到相当好的收率的相应双环[3.2.0] hept-3-en-6-one。该反应似乎普遍适用于五元环的所有部分中的甲基衍生物。通过3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸的有效双环化反应，然后通过双羟甲基化3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸，合成4,7,7-三甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one（filifolone）报道了中间体4-甲基双环[3.2.0lhept-3-en-6-one。当在双环[3.2.0]庚-3-en-6-one和双环[3.2.0]庚-2-en-6-one上进行时，后一种反应被证明是通用方法。3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b呋喃-2-酮是线性缩合的三喹烷倍半萜烯合成中的重要起始原料，它是通过3-羟基-6-庚烯酸的简单双环化反应，然后通过双环的Baeyer-Villiger氧化反应，以有效的方式制备的。
• Preparation of Bicyclo[3.2.0]heptane-2-<i>e</i><i>ndo</i>,7-<i>e</i><i>ndo</i>-diols:  1,3-Diols with a Chiral Rigid Backbone
  作者：Francesca Peri、Enrico Binassi、Antonio Manetto、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Noemi Scardovi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/jo035324v

  日期：2004.2.1

  bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones (1a−f) have been converted into the corresponding bicyclo[3.2.0]heptane-2-endo,7-endo-diols (4a−f) in an efficient and stereoselective fashion. This preparation opens a route to a family of 1,3-diols with a chiral rigid backbone, potentially suitable as nonracemic precursors for bidentate ligands in asymmetric synthesis.

  在容易获得的双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（1A - ˚F）已经被转化成相应的双环[3.2.0]庚烷-2-内型，7-内切-diols（4A - ˚F）以高效且立体选择性的方式。该制备方法打开了具有手性刚性骨架的1，3-二醇家族的途径，该骨架可能适合作为不对称合成中双齿配体的非外消旋前体。
• A new, effective route to methyl substituted 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones
  作者：Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76668-8

  日期：1994.5

  the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by an effective bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one intermediates.

  3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊五[ b ]呋喃-2-酮1是合成线性缩合的三喹烷倍半萜烯的重要起始原料，是通过3-的有效双环化来有效制备的。羟基-6庚烯酸，然后双环[3.2.0] hept-3-en-6-one中间体的Baeyer-Villiger氧化。