4-chloro-N-(4-methyl-2-methylenepent-3-enyl)benzeneamine | 1609945-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methyl-2-methylenepent-3-enyl)benzeneamine
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-methyl-2-methylidenepent-3-enyl)aniline
• CAS: 1609945-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: TVOAJJDKZGIPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 、 4-氯苯基羟胺 在 [Fe{PhN(O)N(O)Ph}3][FeCl4]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-chloro-N-(4-methyl-2-methylenepent-3-enyl)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,3-二烯的铁催化烯丙基 CH 胺化

  摘要：

  已经开发了一种使用芳基羟胺对二烯和三烯进行选择性烯丙基 C-H 胺化的催化方法。这种铁催化的方法涉及原位生成活化的亚硝基芳烃，后者又与二烯或三烯反应生成相应的氨甲基二烯或三烯作为主要产物，以及杂-Diels-Alder 加合物作为次要产物。选择性取决于催化剂和底物的结构。我们还研究了使用对位取代的苯基羟胺的取代基效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301914

文献信息

• Iron-Catalyzed Allylic C-H Amination of Substituted 1,3-Dienes
  作者：Siva Murru、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201301914

  日期：2014.4

  A catalytic method for the selective allylic C–H amination of dienes and trienes using arylhydroxylamines has been developed. This iron-catalyzed approach involves the in situ generation of activated nitrosoarenes, which in turn react with dienes or trienes to give the corresponding aminomethyl dienes or trienes as the major products, and hetero-Diels–Alder adducts as minor products. The selectivity

  已经开发了一种使用芳基羟胺对二烯和三烯进行选择性烯丙基 C-H 胺化的催化方法。这种铁催化的方法涉及原位生成活化的亚硝基芳烃，后者又与二烯或三烯反应生成相应的氨甲基二烯或三烯作为主要产物，以及杂-Diels-Alder 加合物作为次要产物。选择性取决于催化剂和底物的结构。我们还研究了使用对位取代的苯基羟胺的取代基效应。