(Z)-2-bromo-3-(p-anisyl)propenoic acid | 90772-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(p-anisyl)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid；1-Brom-1r-carboxy-2t-<4-methoxy-phenyl>-aethylen；2-Propenoicacid, 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-；(Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90772-66-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: SCORPPWNYVTKPE-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(p-anisyl)propenoic acid 在 [RuCl2(benzene)]2 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢气 、 甲酸钠二水合物 、 1,2-二氯乙烷 、 二异丙胺 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 28.91h， 生成 (E)-methyl 3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，Ru催化了γ-卤代-γ，δ-不饱和β-酮酯的高度化学和对映选择性氢化。

  摘要：

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。

  DOI：

  10.1039/c2cc30925d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)/(E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-bromo-2-propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-2-bromo-3-(p-anisyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Copper-Catalyzed Approach to 2,4-Disubstituted Imidazolones

  摘要：

  Some imidazolone derivatives are biological and pharmaceutical active molecules and the chromophores of the fluorescent proteins. In this communication, a simple and efficient approach to 4-arylidene-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones (2,4-disubstituted imidazolones) has been developed, and the protocol uses readily available 2-bromo-3-alkylacrylic acids and amidines as the starting materials without addition of any ligand or additive. The reactions were performed under mild conditions. Therefore, the present method will be of wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol1008813

文献信息

• Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses
  作者：Siddharth Sharma、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c4gc02089h

  日期：——

  The quest to reduce greenhouse gases has triggered the development of new chemical fixation of carbon dioxide.

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。
• Cu/Cu_xO_y NPs architectured COF: a recyclable catalyst for the synthesis of oxazolidinedione <i>via</i> atmospheric cyclizative CO₂ utilization
  作者：Somnath Sarkar、Swarbhanu Ghosh、Jahangir Mondal、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/d0cc04835f

  日期：——

  organic skeletons. In the presence of a catalytic Cu/CuxOy NP-loaded COF, several 2-bromo-3-alkylacrylic acids combined with several amine derivatives and CO2 (0.1 MPa) are converted to the desired oxazolidinediones in excellent yields (up to 96%) under alkali-free conditions and ambient temperature.

  本研究描述了具有优异的表面积，可调节的孔径和巨大的CO 2捕集效率的结晶共价有机骨架（COF）的有利构造，可通过将CO 2引入反应性极强的有机骨架中来促进新型多组分环化。在催化性Cu / Cu x O y NP负载的COF的存在下，几种2-溴-3-烷基丙烯酸与几种胺衍生物和CO 2（0.1 MPa）的结合以优异的收率转化为所需的恶唑烷二酮。 96％）在无碱条件和环境温度下进行。
• Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464
  作者：Hamed, E. A.、Sharaf, S. M.、El-Hegazy, Fatma M.、Youssef, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Simple and Efficient Copper-Catalyzed Approach to 2,4-Disubstituted Imidazolones
  作者：Xiaoyu Gong、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1008813

  日期：2010.7.16

  Some imidazolone derivatives are biological and pharmaceutical active molecules and the chromophores of the fluorescent proteins. In this communication, a simple and efficient approach to 4-arylidene-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones (2,4-disubstituted imidazolones) has been developed, and the protocol uses readily available 2-bromo-3-alkylacrylic acids and amidines as the starting materials without addition of any ligand or additive. The reactions were performed under mild conditions. Therefore, the present method will be of wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.
• Ru-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of γ-halo-γ,δ-unsaturated-β-keto esters under neutral conditions
  作者：Xin Ma、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30925d

  日期：——

  Finely-tuned ruthenium-catalyzed highly chemoselective and enantioselective hydrogenation of gamma-halo-gamma,delta-unsaturated-beta-keto esters at the carbonyl group was achieved under neutral reaction conditions (ee up to 97%). Both olefin and alkenyl halogen moieties, which are labile under hydrogenation conditions, remained untouched during the reaction.

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。