cis-1-styrylazulene | 840-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1-styrylazulene
• 英文别名: cis-β-Phenyl-1-vinyl-azulen；cis-1-Styrylazulen；1-[(Z)-2-phenylethenyl]azulene
• CAS: 840-16-4
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: BBMMUJMDXMJVLF-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-styrylazulene 在 2,3-丁二酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(azulen-1'-yl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯在三重激发态下的光化学顺式到反式单向异构化。具有低三线态能量的非苯类取代基的乙烯的检测

  摘要：

  1-Styrylazulene 和 7-isopropyl-1,4-二甲基-3-styrylazulene (3-styryylguaiazulene) 在三线态敏化时经历了从顺式到反式异构体的单向异构化。通过激光闪光光解观察到它们作为异构化中间体的三重态。然而，它们通过直接照射激发到最低激发单线态 (S1) 或第二激发单线态 (S2) 提供了包含 98% 的反式和 2% 的顺式异构体的光稳定混合物，这意味着参与了单线态异构化小路。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1674
• 作为产物：
  描述：

  (azulene-1-ylmethyl)trimethylammonium iodide 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-1-styrylazulene
  参考文献：
  名称：

  Currie,J.O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 166 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonbenzenoid Aromatic Systems. I. Synthesis of 1-Vinylazulene and Certain Substituted 1-Vinylazulenes
  作者：Richard N. McDonald、Wilford S. Stewart

  DOI：10.1021/jo01012a064

  日期：1965.1
• Currie,J.O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 166 - 180
  作者：Currie,J.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Cis to Trans One-Way Isomerization of Styrylazulenes on Their Triplet Excited State. Examination of Ethylenes with Non-Benzenoid Substituents of Low Triplet Energies
  作者：Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.67.1674

  日期：1994.6

  one-way isomerization from the cis to the trans isomer on triplet sensitization. Their triplet states as intermediates of the isomerization were observed by laser flash photolysis. However, their excitation to either the lowest excited singlet state (S1) or the second excited singlet state (S2) by direct irradiation afforded photostationary mixtures comprising 98% of the trans and 2% the cis isomers

  1-Styrylazulene 和 7-isopropyl-1,4-二甲基-3-styrylazulene (3-styryylguaiazulene) 在三线态敏化时经历了从顺式到反式异构体的单向异构化。通过激光闪光光解观察到它们作为异构化中间体的三重态。然而，它们通过直接照射激发到最低激发单线态 (S1) 或第二激发单线态 (S2) 提供了包含 98% 的反式和 2% 的顺式异构体的光稳定混合物，这意味着参与了单线态异构化小路。