(2R,3S)-epoxyoctanal | 89461-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-epoxyoctanal
• 英文别名: trans-2,3-epoxyoctanal；(2R,3S)-2,3-epoxyoctanal；(2R,3S)-3-pentyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 89461-52-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YWFUECKBUFORTA-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid;fatty aroma with citrus notes
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.432-1.442

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-epoxyoctanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  几克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯和2（R），3（S）-环氧辛酸的实用方法，这是合成白三烯A 4的关键中间体

  摘要：

  数克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯（）和2（R），3（S）-环氧戊醛（）的实用方法描述了以（R）-甘油-醛丙酮化物（）开始的白三烯A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85062-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal chromium(III) oxide 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S)-epoxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸的立体定向合成

  摘要：

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99805-3

文献信息

• Synthesis of Six Epoxyketooctadecenoic Acid (EKODE) Isomers, Their Generation from Nonenzymatic Oxidation of Linoleic Acid, and Their Reactivity with Imidazole Nucleophiles
  作者：De Lin、Jianye Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo701373f

  日期：2007.12.1

  of six EKODE regio- and stereoisomers, two trans α‘,β‘-epoxy-α,β-enones, and two trans and the two cis γ,δ,-epoxy-α,β-enones was accomplished, with the key steps being Wittig-type reactions and aldol condensations. All six EKODE isomers were confirmed by HPLC to be generated in the autoxidation of linoleic acid promoted by Fe(II)/ascorbic acid through spiking in of authentic samples. On the basis of

  作为亚油酸氧化产物的一类，在体内和体外形成环氧酮十八碳烯酸（EKODEs）通过由酶促途径或非酶促途径引发的自由基机制。迄今为止，它们是由亚油酸衍生的氢过氧化物的还原分解而以小规模的形式通常以异构体混合物的形式获得的。这些化合物由于其强大的生物活性和共价修饰蛋白质的能力而引起了人们的极大兴趣。完成了六个EKODE区域和立体异构体，两个反式α'，β'-环氧-α，β-烯酮的合成，以及两个反式和两个顺式γ，δ，-环氧-α，β-烯酮的合成。关键步骤是维蒂希型反应和羟醛缩合。HPLC证实所有六种EKODE异构体都是通过掺入真实样品而在Fe（II）/抗坏血酸促进的亚油酸自氧化中生成的。Ñ α -benzoyl-升组氨酸与autoxidizing亚油酸和与各个EKODE异构体相比，因为是与咪唑的亲核试剂的各种EKODE反应的动力学。通过咪唑与通用EKODE-（E）-I类似物反应的NMR研究，证实了His-
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Branched Enals
  作者：Olga Lifchits、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja1037935

  日期：2010.8.4

  An asymmetric catalytic epoxidation of alpha-branched, alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. A highly synergistic combination of a primary cinchona-based amine and a chiral phosphoric acid was found to promote the reaction with excellent enantiocontrol for alpha-monosubstituted and alpha,beta-disubstituted enals.

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。
• Carbon-carbon bond forming reactions with oxiranyl radicals
  作者：Frederick E. Ziegler、Yizhe Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01384-6

  日期：1996.8

  Substituted oxiranyl radicals have been generated from glycidic acids. The cyclization of these species, the stereochemistry of the resultant products, and an intermolecular application of these reactive species is considered.

  已经从缩水甘油酸产生了取代的环氧乙烷基。考虑了这些物质的环化，所得产物的立体化学以及这些反应性物质的分子间应用。
• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Synthesis of the four stereoisomers of 2,3-epoxy-4-hydroxynonanal and their reactivity with deoxyguanosine
  作者：Katya V. Petrova、Donald F. Stec、Markus Voehler、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1039/c0ob00546k

  日期：——

  2,3-Epoxy-4-hydroxynonanal (EHN) is a potential product of lipid peroxidation that gives rise to genotoxic etheno adducts. We have synthesized all four stereoisomers of EHN and individually reacted them with 2′-deoxyguanosine. In addition to 1,N2-etheno-2′-deoxyguanosine, 12 stereoisomeric products were isolated and characterized by 1H NMR and circular dichroism spectroscopy. The stereochemical assignments were consistent with selective NOE spectra, vicinal coupling constants, and molecular mechanics calculations. Reversed-phase HPLC conditions were developed that could separate most of the adduct mixture.

  2,3-环氧-4-羟基壬醛（EHN）是脂质过氧化的潜在产物，可导致基因毒性乙烯加成物的生成。我们合成了EHN的所有四种立体异构体，并将它们分别与2'-脱氧鸟苷反应。除了1,N2-乙烯-2'-脱氧鸟苷外，分离并表征了12种立体异构体产物，采用了1H NMR和圆二色性光谱进行分析。立体化学的分配与选择性NOE谱、邻位耦合常数和分子力学计算结果相一致。我们开发了反相HPLC条件，可以分离大多数加成物混合物。