2,3-(octa-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone | 911820-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-(octa-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5,6,11,12-tetradehydro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[10]annulene-1,4-dione
• CAS: 911820-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VGHRTILPSAXDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C (decomp)
• 沸点：
  360.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(octa-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Two-Photon Photochemical Generation of Reactive Enediyne

  摘要：

  p-Quinoid cyclopropenone-containing enediyne precursor (1) has been synthesized by monocyclopropanation of one of the triple bonds in p-dimethoxy-substituted 3,4-benzocyclodeca-1,5-diyne followed by oxidative demethylation. Cyclopropenone 1 is stable up to 90 C but readily produces reactive enediyne 2 upon single-photon (Phi(300nm) = 0.46) or two-photon (sigma(800nm) = 0.5 GM) photolysis. The photoproduct 2 undergoes Bergman cyclization at 40 degrees C with the lifetime of 88 h.

  DOI：

  10.1021/jo061285m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 2,3-(octa-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Two-Photon Photochemical Generation of Reactive Enediyne

  摘要：

  p-Quinoid cyclopropenone-containing enediyne precursor (1) has been synthesized by monocyclopropanation of one of the triple bonds in p-dimethoxy-substituted 3,4-benzocyclodeca-1,5-diyne followed by oxidative demethylation. Cyclopropenone 1 is stable up to 90 C but readily produces reactive enediyne 2 upon single-photon (Phi(300nm) = 0.46) or two-photon (sigma(800nm) = 0.5 GM) photolysis. The photoproduct 2 undergoes Bergman cyclization at 40 degrees C with the lifetime of 88 h.

  DOI：

  10.1021/jo061285m

文献信息

• Two-Photon Photochemical Generation of Reactive Enediyne
  作者：Andrei Poloukhtine、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo061285m

  日期：2006.9.1

  p-Quinoid cyclopropenone-containing enediyne precursor (1) has been synthesized by monocyclopropanation of one of the triple bonds in p-dimethoxy-substituted 3,4-benzocyclodeca-1,5-diyne followed by oxidative demethylation. Cyclopropenone 1 is stable up to 90 C but readily produces reactive enediyne 2 upon single-photon (Phi(300nm) = 0.46) or two-photon (sigma(800nm) = 0.5 GM) photolysis. The photoproduct 2 undergoes Bergman cyclization at 40 degrees C with the lifetime of 88 h.