(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate | 149180-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate；Tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 149180-92-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: JTTLVKBYFKMWOI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl (2E,6R)-6-amino-7-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOCYCLOHEXANES AND AMINOTETRAHYDROPYRANS AND RELATED COMPOUNDS AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS
  [FR] AMINOCYCLOHEXANES ET AMINOTÉTRAHYDROPYRANES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS COMME MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明揭示了化合物及其在规范中定义的结构为式（I）的药学上可接受的盐。同时还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  WO2011092611A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y

文献信息

• Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesus Orduna、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-25844

  日期：——

  The reaction of 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane (1a) in benzene with various aldehydes gives 2-alkenylthiazoles in variable E/Z ratios. Application of the thiazole-to-formyl deblocking protocol to the mixture of the olefins leads to saturated aldehyde homologues having two more carbon atoms.

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。
• Bifunctional Tripeptide with a Phosphonic Acid as a Brønsted Acid for Michael Addition: Mechanistic Insights
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jesús Jover、Jade Dussart、Emilie Kolodziej、Maelle Monteil、Evelyne Migianu-Griffoni、Olivier Gager、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/chem.201700604

  日期：2017.5.11

  a widespread activation mode in the field of organocatalysis and is often encountered in bifunctional organocatalysts. We previously described H‐Pro‐Pro‐pAla‐OMe as a bifunctional catalyst for Michael addition between aldehydes and aromatic nitroalkenes. Considering that opposite selectivities were observed when compared to H‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2, an analogue described by Wennemers, the activation mode of

  烯胺催化是有机催化领域中广泛的活化方式，并且在双功能有机催化剂中经常遇到。我们之前将H-Pro-Pro-pAla-OMe描述为双官能催化剂，用于醛与芳族硝基烯之间的迈克尔加成。考虑到与Wennemers描述的类似物H-Pro-Pro-Glu-NH 2相比观察到相反的选择性，我们通过动力学，线性效应研究和NMR分析研究了H-Pro-Pro-pAla-OMe的激活方式，以及结构上的修改。似乎只有一种双功能催化剂参与了催化循环，方法是通过（E）-烯胺和硝基烯烃通过酸性相互作用。受约束的三肽结构在距离和刚度方面是最佳的，以实现更好的选择性和更快的反应速率。过渡态模型揭示了这种磷酸肽的特殊选择性。
• Synthesis of conformationally constrained analogues of RGD tripeptide
  作者：Sukeerthi Kumar、Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.020

  日期：2007.2

  4S)-3-amino-4-vinyl-piperidin-2-one 10, trans-3-substituted proline 18 and (3S)-3-amino-piperidin-2-one 28 are developed. By incorporating these building blocks to an appropriate position, conformationally constrained analogues of RGD tripeptide (Arg-Gly-Asp) 2, 3 and 4 are designed and synthesized.

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING GENETIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GÉNÉTIQUES
  申请人：ZIKANI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022251730A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  Provided are 13-membered ribosome targeting compounds that can be used to treat genetic diseases, including genetic diseases that are associated with a premature termination codon mutation or other nonsense mutation. The compounds can induce and/or promote readthrough of the premature termination codon mutation. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of using the compounds and processes for making the compounds.

  提供了一种13元素核糖体靶向化合物，可用于治疗遗传疾病，包括与早期终止密码子突变或其他无意义突变相关的遗传疾病。这些化合物可以诱导和/或促进早期终止密码子突变的读框。还提供了含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物的方法以及制造这些化合物的过程。
• [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS<br/>[FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005025620A3

  公开（公告）日：2007-01-11