(E)-2,3-dimethyl-5-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-1,4-naphthoquinone | 3811-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2,3-dimethyl-5-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-geraniyl-1,4-benzoquinone；Plastoquinone-2；2,3-Dimethyl-6-geranyl-1,4-benzoquinone；5-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3811-24-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: KNNRHRBCLJVBEI-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium hydrogensulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2,3-dimethyl-5-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Benli; Gu, Lianquan; Zhang, Jingling, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 4, p. 104 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，
• Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo01309a006

  日期：1980.10
• MONITORING MEMBRANE BOUNDED SYSTEMS
  申请人：The British Petroleum Company p.l.c.

  公开号：EP0169225B1

  公开（公告）日：1988-06-01
• Liu, Benli; Gu, Lianquan; Zhang, Jingling, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 4, p. 104 - 110
  作者：Liu, Benli、Gu, Lianquan、Zhang, Jingling

  DOI：——

  日期：——