(2S)-2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)propan-1-ol | 261945-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3,6,9,12,15-pentaoxahexadecanol；(15S)-15-Methyl-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-OL；(2S)-2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propan-1-ol
• CAS: 261945-72-6
• 化学式: C₁₂H₂₆O₆
• 分子量: 266.335
• InChiKey: MSWALOYVTIRXCN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)propan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,4,5-tris[(2S)-2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)propoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  质子介质中手性自组装结构的分层增长†

  摘要：

  九个手性五（环氧乙烷）侧链在 C3 对称氢键扩展核的外围的位置产生了一种热致圆盘状液晶材料，该材料在极性、质子介质中显示出溶致相。分子堆栈以可逆和分层的方式自组装，特定和微妙的溶剂 - 分子相互作用与创建的疏水微环境一起解释了通过分子间协同相互作用对螺旋堆栈的首选旋向性的前所未有的稳定。叠层中超分子水平的手性或非手性的存在可以通过圆二色光谱判断的温度和溶剂来调节。

  DOI：

  10.1021/ja0005237
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)propane 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S)-2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  质子介质中手性自组装结构的分层增长†

  摘要：

  九个手性五（环氧乙烷）侧链在 C3 对称氢键扩展核的外围的位置产生了一种热致圆盘状液晶材料，该材料在极性、质子介质中显示出溶致相。分子堆栈以可逆和分层的方式自组装，特定和微妙的溶剂 - 分子相互作用与创建的疏水微环境一起解释了通过分子间协同相互作用对螺旋堆栈的首选旋向性的前所未有的稳定。叠层中超分子水平的手性或非手性的存在可以通过圆二色光谱判断的温度和溶剂来调节。

  DOI：

  10.1021/ja0005237

文献信息

• Synthesis of n-Type Perylene Bisimide Derivatives and Their Orthogonal Self-Assembly with p-Type Oligo(<i>p</i>-phenylene vinylene)s
  作者：Jeroen van Herrikhuyzen、Asha Syamakumari、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja048819q

  日期：2004.8.1

  Four different (chiral) electron-deficient (n-type) perylene bisimides containing aliphatic, aromatic, or ethyleneoxide side chaines have been synthesized and fully characterized. All of them form supramolecular stacks in apolar methylcyclohexane (MCH) solution as demonstrated by concentration- and temperature-dependent absorption, circular dichroism, and fluorescence studies. One derivative was investigated

  四种不同的（手性）缺电子（n 型）苝双酰亚胺已被合成并充分表征，其中含有脂肪族、芳香族或环氧乙烷侧链。所有这些都在非极性甲基环己烷 (MCH) 溶液中形成超分子堆栈，如浓度和温度相关的吸收、圆二色性和荧光研究所证明的。一种衍生物在固态下进行了更详细的研究，并证明是液晶的，并且当从 MCH 滴铸时能够形成纳米级的纤维状网络。光谱技术表明，苝双酰亚胺和低聚（对亚苯基亚乙烯基）（p 型）衍生物在 MCH 中正交自组装成单独的纳米级 p 型和 n 型堆栈。相反，在甲苯中仅存在分子溶解的物质。在由 MCH 和甲苯沉积的薄膜中，光致电子转移发生从 p 型材料到 n 型材料。作为正交自组装过程的结果，在来自 MCH 的薄膜中形成了有序的纤维网络，而在来自甲苯的薄膜中没有观察到有序网络。然而，可能由于表面的横向取向和指向电极的长脂肪链的存在，无法构建高效的体异质结太阳能电池。
• Highly Ordered Structures of Amphiphilic Polythiophenes in Aqueous Media
  作者：F. Brustolin、F. Goldoni、E. W. Meijer、N. A. J. M. Sommerdijk

  DOI：10.1021/ma011334r

  日期：2002.1.1

  Aqueous dispersions of a regioregular polythiophene, bearing enantiomerically pure oligo(ethylene oxide) side chains, are obtained by injecting small volumes of a THF solution of the polymer into water. The interplay of hydrophilic and hydrophobic interactions accounts for the unprecedented formation of hexagonal platelets, as well as other aggregates. Electron microscopy and selected area electron diffraction revealed that the platelets show diffraction patterns typical for single crystals. The relative amount of these highly ordered structures reaches 30% of all aggregates, in case of dispersions containing 10% (v/v) of THF in water. The effect of the organic solvent in controlling the formation of highly ordered assemblies is also investigated by means of UV-vis spectroscopy, where the occurrence of main chain organization gives rise to a distinct red-shifted absorption band. In the fluorescence spectra, the same situation accounts for quenching of the emission located at higher wavelengths with respect to the one in pure THF. The chiral information in the side chain is expressed at the supramolecular level in the highly ordered states, as revealed by CD spectroscopy. Notably, the intensity of the bisignated Cotton effect reaches its maximum at 10% (v/v) of THF, which coincides with the highest amount of single crystals in TEM. Thermochromic experiments show high thermal stability of the chiral assemblies in water.
• Chiral Aggregates of α,ω-Disubstituted Sexithiophenes in Protic and Aqueous Media
  作者：A. F. M. Kilbinger、A. P. H. J. Schenning、F. Goldoni、W. J. Feast、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja994231l

  日期：2000.3.1
• Hierarchical Growth of Chiral Self-Assembled Structures in Protic Media
  作者：L. Brunsveld、H. Zhang、M. Glasbeek、J. A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja0005237

  日期：2000.7.1

  created hydrophobic microenvironment account for an unprecedented stabilization of a preferred handedness of the helical stacks by cooperative intermolecular interactions. The presence of either chirality or achirality at the supramolecular level in the stacks can be tuned by temperature and solvent as judged from circular dichroism spectroscopy. A hierarchical growth of the self-assembly is revealed using

  九个手性五（环氧乙烷）侧链在 C3 对称氢键扩展核的外围的位置产生了一种热致圆盘状液晶材料，该材料在极性、质子介质中显示出溶致相。分子堆栈以可逆和分层的方式自组装，特定和微妙的溶剂 - 分子相互作用与创建的疏水微环境一起解释了通过分子间协同相互作用对螺旋堆栈的首选旋向性的前所未有的稳定。叠层中超分子水平的手性或非手性的存在可以通过圆二色光谱判断的温度和溶剂来调节。