1,4-Bis(2-pyridyliminomethyl)benzene | 17867-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(2-pyridyliminomethyl)benzene
• 英文别名: (E)-N-pyridin-2-yl-1-[4-[(E)-pyridin-2-yliminomethyl]phenyl]methanimine
• CAS: 17867-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: GEESYBLNAPUAMQ-JFMUQQRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 对苯二甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1,4-Bis(2-pyridyliminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Solvent Free Green Protocol for the Synthesis of Anti-Bacterial Schiff Base Dimers

  摘要：

  一系列新型席夫碱二聚体已经设计并合成，由邻苯二甲醛和各种胺类（包括脂肪族、芳香族和杂环族）在室温下研磨制备而成。这种无溶剂的绿色协议方法优于使用乙醇作为溶剂的传统方法。这种新方法的优势在于可以纳入广泛的底物，反应非常简单易行，产物收率高且易于操作。所得化合物已经被筛选用于抗菌活性测试，针对九种不同菌株（六株革兰氏阴性菌和三株革兰氏阳性菌），包括大肠杆菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌、庸贝氏变形杆菌、摩根氏变形杆菌、伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、粪肠球菌。其中，席夫碱侧链中的杂环基团显示出比芳香族和脂肪族基团更好的活性。特别是噻吩取代的席夫碱二聚体的1,4异构体显示出对七株菌株的良好抗菌活性。有趣的是，带有噻吩取代基的席夫碱二聚体的1,3异构体表现出强效的抗菌活性。还建立了席夫碱二聚体的有效结构活性关系，以寻找新型和有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.13005/ojc/350519