1,4-Bis(2-pyridyliminomethyl)benzene | 17867-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(2-pyridyliminomethyl)benzene
• 英文别名: (E)-N-pyridin-2-yl-1-[4-[(E)-pyridin-2-yliminomethyl]phenyl]methanimine
• CAS: 17867-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: GEESYBLNAPUAMQ-JFMUQQRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 对苯二甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1,4-Bis(2-pyridyliminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Solvent Free Green Protocol for the Synthesis of Anti-Bacterial Schiff Base Dimers

  摘要：

  一系列新型席夫碱二聚体已经设计并合成，由邻苯二甲醛和各种胺类（包括脂肪族、芳香族和杂环族）在室温下研磨制备而成。这种无溶剂的绿色协议方法优于使用乙醇作为溶剂的传统方法。这种新方法的优势在于可以纳入广泛的底物，反应非常简单易行，产物收率高且易于操作。所得化合物已经被筛选用于抗菌活性测试，针对九种不同菌株（六株革兰氏阴性菌和三株革兰氏阳性菌），包括大肠杆菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌、庸贝氏变形杆菌、摩根氏变形杆菌、伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、粪肠球菌。其中，席夫碱侧链中的杂环基团显示出比芳香族和脂肪族基团更好的活性。特别是噻吩取代的席夫碱二聚体的1,4异构体显示出对七株菌株的良好抗菌活性。有趣的是，带有噻吩取代基的席夫碱二聚体的1,3异构体表现出强效的抗菌活性。还建立了席夫碱二聚体的有效结构活性关系，以寻找新型和有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.13005/ojc/350519

文献信息

• Solvent Free Green Protocol for the Synthesis of Anti-Bacterial Schiff Base Dimers
  作者：Sangeetha Meenakshisundaram、Manoj Manickam

  DOI：10.13005/ojc/350519

  日期：2019.11.1

  A novel series of Schiff base dimers have been designed and synthesized from phthalaldehydes and various amines including aliphatic, aromatic and heterocycles by grinding at room temperature. This solvent free green protocol approach is superior to the classical approach which uses ethanol as solvent. The advantage of this new method is that wide substrates can be incorporated, very simple to carry out the reaction, easy workup with high product yield. Compounds obtained have been screened for anti-bacterial activity against nine different strains (six Gram-negative and three Gram-positive) which include E.coli, Proteus mirabilis, Klebsiella pneumonia, Proteus vulgaris, Morganella morgana, Salmonella typhi, Staphylococcus aureus, Methicillin-resistant Staphylococcus aureus, Enterococci faecalis. Among them, the heterocyclic groups in the side chain of the Schiff base showed better activity than the aromatic and aliphatic groups. Particularly the thiophene substituted 1,4-isomer of the Schiff base dimer showed good antibacterial activity against seven strains. Interestingly, the 1,3 isomer of the Schiff base dimer with thiophene substituent exhibited a potent antibacterial activity. An effective Structure-Activity Relationship have also been established for the Schiff base dimers to find novel and potent anti-bacterial agents.

  一系列新型席夫碱二聚体已经设计并合成，由邻苯二甲醛和各种胺类（包括脂肪族、芳香族和杂环族）在室温下研磨制备而成。这种无溶剂的绿色协议方法优于使用乙醇作为溶剂的传统方法。这种新方法的优势在于可以纳入广泛的底物，反应非常简单易行，产物收率高且易于操作。所得化合物已经被筛选用于抗菌活性测试，针对九种不同菌株（六株革兰氏阴性菌和三株革兰氏阳性菌），包括大肠杆菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌、庸贝氏变形杆菌、摩根氏变形杆菌、伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、粪肠球菌。其中，席夫碱侧链中的杂环基团显示出比芳香族和脂肪族基团更好的活性。特别是噻吩取代的席夫碱二聚体的1,4异构体显示出对七株菌株的良好抗菌活性。有趣的是，带有噻吩取代基的席夫碱二聚体的1,3异构体表现出强效的抗菌活性。还建立了席夫碱二聚体的有效结构活性关系，以寻找新型和有效的抗菌剂。