3-amino-4-phenylfuroxan | 29945-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-4-phenylfuroxan
• 英文别名: 2-Oxy-4-phenyl-furazan-3-ylamine；2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-amine
• CAS: 29945-54-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00463923
• 分子量: 177.162
• InChiKey: WAYMHLUIMIRXRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-phenylfuroxan 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-amino-3-phenylfuroxane
  参考文献：
  名称：

  氨基呋喃烷。1.合成与结构†

  摘要：

  苯乙二肟在一次操作中即可转化为3-氨基-4-苯基-呋喃喃酮，后者可在80°以上定量重新排列为它们的3-苯基-4-氨基-异构体。提出了一种合成机制，并由中间体的分离提供了支持。呋喃烷异构体和中间体苯基氨基乙二肟的结构证明均取决于化学转化，机理考虑因素以及某些结构变化对UV-光谱的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530738
• 作为产物：
  描述：

  phenylglyoxal-(1Z,2E)-dioxime 在 ammonium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 3-amino-4-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  氨基呋喃烷。1.合成与结构†

  摘要：

  苯乙二肟在一次操作中即可转化为3-氨基-4-苯基-呋喃喃酮，后者可在80°以上定量重新排列为它们的3-苯基-4-氨基-异构体。提出了一种合成机制，并由中间体的分离提供了支持。呋喃烷异构体和中间体苯基氨基乙二肟的结构证明均取决于化学转化，机理考虑因素以及某些结构变化对UV-光谱的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530738

文献信息

• Tandem Condensation/Rearrangement Reaction of 2-Aminohetarene<i>N</i>-Oxides for the Synthesis of Hetaryl Carbamates
  作者：Dmitry M. Bystrov、Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/adsc.201800407

  日期：2018.8.17

  A new approach to hetaryl carbamates through a tandem condensation/rearrangement reaction of 2‐aminohetarene N‐oxides was developed. The developed reaction is suitable for both five‐ and six‐membered heterocycles and proceeds through the condensation of 2‐aminohetarene N‐oxide with trimethyl orthoformate followed by intramolecular N‐oxide oxygen transfer. For five‐membered hetarene N‐oxides (furoxans)

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。
• Oxodiazonium ion generation 5. 3-(N-Nitroamino)-4-phenylfuroxan: synthesis and reactivity
  作者：V. P. Zelenov、A. A. Voronin、A. M. Churakov、M. S. Klenov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-012-0048-z

  日期：2012.2

  3-(N-Nitroamino)-4-phenylfuroxan, the first representative of the furoxan series that contains the N-nitroamino group in position 3 of the furoxan ring, was obtained. This compound is not very stable; its structure was confirmed by chemical transformations into an ammonium salt and N- and O-methyl derivatives. Under standard conditions for oxodiazonium ion generation from nitramine, 3-(N-nitroamino)-4-phenylfuroxan underwent a transformation into the corresponding azofuroxan, viz., 3,3′-diazenediylbis(4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide), while the O-methyl derivative of 3-(N-nitroamino)-4-phenylfuroxan yielded 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile. The changed reactivity of the oxodiazonium ion was explained by its intramolecular interaction with the exocyclic O atom of the furoxan system.

  我们获得了 3-(N-硝基氨基)-4-苯基呋喃酮，这是呋喃酮系列中第一个在呋喃酮环的第 3 位含有 N-硝基氨基的代表化合物。这种化合物并不十分稳定；其结构通过化学转化为铵盐以及 N-和 O-甲基衍生物得到了证实。在由硝胺生成草酰二氮离子的标准条件下，3-（N-硝基氨基）-4-苯基呋喃环转化为相应的偶氮呋喃，即 3,3′-二氮二基双（4-苯基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物），而 3-（N-硝基氨基）-4-苯基呋喃环的 O-甲基衍生物则生成 2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。氧二氮离子的反应性发生变化的原因是它与呋喃体系的外环 O 原子发生了分子内相互作用。
• Synthesis of isomeric 3-nitro-4-phenylfuroxane and 4-nitro-3-phenylfuroxane
  作者：N. N. Makhova、I. V. Ovchinnikov、B. N. Khasanov、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00949784

  日期：1982.3
• Calvino; Mortarini; Gasco, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 485 - 487
  作者：Calvino、Mortarini、Gasco、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CALVINO R.; MORTARINI V.; GASCO A.; SANFILIPPO A.; RICCIARDI M. L., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 485-487
  作者：CALVINO R.、 MORTARINI V.、 GASCO A.、 SANFILIPPO A.、 RICCIARDI M. L.

  DOI：——

  日期：——