(2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol | 77333-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,3R)-3-Methyl-1,2,4-butanetriol；(2S,3R)-3-methylbutane-1,2,4-triol
• CAS: 77333-42-7
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: RXEJCNRKXVSXDJ-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 dimsylsodium 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 166.66h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-methylaspartic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• Synthetic studies on fully substituted γ-pyrone-containing natural products: The absolute configurations of Ilikonapyrone and peroniatriols I and II
  作者：Hirokazu Arimoto、Ji-Fei Cheng、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73859-7

  日期：1993.9

  or Ph3P - CCl4] of triketides bearing optically active functional groups to the corresponding γ-pyrones provided determination of the absolute configurations of ilikonapyrone and peroniatriols I and II isolated from the marine molluscs Onchidium verruculatum and Peronia peronii.

  带有旋光性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮的轻度环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]提供了从海洋软体动物Onchidium分离得到的ilikonapyrone和过苯三酚I和II的绝对构型的确定verruculatum和Peronia peronii。
• A Concise and Unified Strategy for Synthesis of the C1–C18 Macrolactone Fragments of FD-891, FD-892 and Their Analogues: Formal Total Synthesis of FD-891
  作者：Naoki Kanoh、Ayano Kawamata、Tomohiro Itagaki、Yuta Miyazaki、Kenzo Yahata、Eunsang Kwon、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502633j

  日期：2014.10.3

  A concise and unified strategy for the synthesis of C1–C18 macrolactone fragments of FD-891 and FD-892 as well as their analogues is reported. The strategy includes a stereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) using chiral silyl ketene N,O-acetal to construct C6–C7 stereocenters, an E-selective ring closing metathesis to construct a C12–C13 olefin, and stereodivergent construction of

  报道了一种简明统一的合成策略，用于合成FD-891和FD-892及其类似物的C1-C18大内酯片段。该策略包括使用手性甲硅烷基乙烯酮N，O-缩醛构建C6–C7立体中心的立体选择性乙烯类MukaiyaMA醛醇缩醛反应（VMAR），构建C12–C13烯烃的E选择环闭合复分解反应以及C8–C3的立体发散结构C9环氧化物。
• Synthesis of the spiroacetal parts of spirofungin A and B
  作者：Yuko Shimizu、Hiromasa Kiyota、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00371-3

  日期：2000.4

  The C9-C20 spiroacetal parts of spirofungin A and B, antifungal antibiotics from Strephomyces violaceusniger Tu 4113, were synthesized simultaneously from (S)-citronellyl bromide and (+/-)-epoxy alcohol via alkyne-lactone coupling reaction and diastereomeric separation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171
  作者：Mulzer, Johann、Lasalle, Peter de、Freissler, Axel

  DOI：——

  日期：——
• Toward Creation of a Universal NMR Database for Stereochemical Assignment:  Complete Structure of the Desertomycin/Oasomycin Class of Natural Products
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Choon-Hong Tan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja004154q

  日期：2001.3.1