(2,6-dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside | 7234-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6-dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2,6-Dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranosid；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2,6-dimethylphenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7234-32-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: BFEVDJQKIBYXDV-DIACKHNESA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,6-dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Regiospecific Oxidation of Glucosides to Glucuronides

  摘要：

  一种TEMPO/次氯酸盐/溴化物氧化剂已用于将芳香和类固醇葡萄糖苷转化为相应的葡糖醛酸酯，产率良好（48-74%）。一种异黄酮葡萄糖苷未能进行此转化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42048

文献信息

• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。
• Phenyl glycosides – Solid-state NMR, X-ray diffraction and conformational analysis using genetic algorithm
  作者：Piotr Wałejko、Jarosław Bukowicki、Łukasz Dobrzycki、Paweł Socha、Katarzyna Paradowska

  DOI：10.1016/j.chemphys.2018.12.001

  日期：2019.3

  The X-ray structures of 2,6-dimethylphenyl and phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl β-glucosides (1 and 3) and phenyl α-mannoside (6) were obtained. The independent part of the unit cell of the glycosides 1 and 6 was formed by one molecule, and for the glucoside 3, two molecules in the crystal cell were observed. In deacetylated glycosides 4 and 6 the crystal structure was established by a hydrogen bond network

  获得了2,6-二甲基苯基和苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基β-葡萄糖苷（1和3）和苯基α-甘露糖苷（6）的X射线结构。糖苷1和6的晶胞的独立部分由一个分子形成，对于糖苷3，在晶胞中观察到两个分子。在去乙酰化的糖苷4和6中，晶体结构是由糖羟基和溶剂分子之间形成的氢键网络建立的。在13芳基糖苷的ÇCPMAS NMR谱1 - 6被分析。在3的光谱中，观察到C4芳基信号加倍，这证实了固体样品中存在两个独立的分子。GAAGS（遗传算法辅助网格搜索）方法用于确定α-甘露糖苷和β-葡萄糖苷的低能构象体。使用分子力学（MMFF94）和量子力学理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G（d，p））计算芳基侧基的取向。
• Helferich; Scheiber, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 226, p. 272,279
  作者：Helferich、Scheiber

  DOI：——

  日期：——
• Kitasato, Journal of Biochemistry, 1936, vol. 24, p. 327,328, 332, 333
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• TEMPO-Mediated Regiospecific Oxidation of Glucosides to Glucuronides
  作者：Len F. Blackwell、Rakesh N. Desai

  DOI：10.1055/s-2003-42048

  日期：——

  A TEMPO/hypochlorite/bromide oxidant has been used for the conversion of aryl and steroidal glucosides to the corresponding glucuronide conjugates in good (48-74%) yield. An isoflavone glucoside failed to undergo this transformation.

  一种TEMPO/次氯酸盐/溴化物氧化剂已用于将芳香和类固醇葡萄糖苷转化为相应的葡糖醛酸酯，产率良好（48-74%）。一种异黄酮葡萄糖苷未能进行此转化。