2-methoxy-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 666817-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 666817-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03864470
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZUUFRCBYKZYRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 copper(II) nitrate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium nitrite 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钠为氮源，在温和条件下铜催化的8-氨基喹啉快速CH硝化

  摘要：

  首次报道了以亚硝酸钠为硝基源的铜催化的喹啉在C5或C7位的温和，快速，高效的硝化方法。一系列的...

  DOI：

  10.1039/c6ra19583k
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methoxy-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituent-dependent fluorescent sensors for zinc ions based on carboxamidoquinoline

  摘要：

  一系列基于羧酰胺喹啉的荧光传感器（AQZ家族）被合成并表征。AQZ家族成员在水中的溶解性很高，并通过在水中缓冲溶液中增强的荧光显示出对Zn²⁺的良好选择性。通过在喹啉环上引入不同的取代基，荧光信号可以在结合Zn²⁺时从双波长比率变化调整到单一波长强度的变化。使用这些传感器可以检测到10⁻⁵至10⁻⁶M的自由Zn²⁺浓度。取代基及其在喹啉环上的位置变化影响了它们对Zn²⁺的敏感性，但对Zn²⁺的亲和力影响不大。

  DOI：

  10.1039/c2dt31139a

文献信息

• Heterogeneous Chitosan@Copper(II)-Catalyzed Remote Trifluoromethylation of Aminoquinolines with the Langlois Reagent by Radical Cross-Coupling
  作者：Chao Shen、Jun Xu、Beibei Ying、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601068

  日期：2016.12.7

  The first remote C−H trifluoromethylation of N‐(quinolin‐8‐yl)benzamide derivatives was accomplished with a user‐friendly chitosan‐based heterogeneous copper catalyst under mild conditions. The position‐selective C−H activation protocol afforded the corresponding coupling products in good to excellent yields with excellent reusability of the catalyst by using the low‐costing and stable Langlois reagent

  N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺衍生物的第一个远程CH-H三氟甲基化反应是在温和的条件下使用易于使用的壳聚糖基异质铜催化剂完成的。通过使用低成本且稳定的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为“ CF 3 ”来源，位置选择性的C H活化方案以良好的产率提供了出色的产率，并具有优异的催化剂可重复使用性。此外，控制实验表明，单电子转移过程在异质C-CF 3交叉耦合中起着至关重要的作用。
• Selective remote esterification of 8-aminoquinoline amides via copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp²)–O cross-coupling reaction
  作者：Chengcai Xia、Kai Wang、Jun Xu、Chao Shen、Di Sun、Hongshuang Li、Guodong Wang、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02375d

  日期：——

  The remote C–O coupling of quinoline amides at the C5 position has been established using cheap and readily available copper catalyst under mild conditions. The positionally selective esterification protocol afforded C–O coupling products in moderate to excellent yields. Most importantly, this method may provide a potential alternative to the existing ways to build functionalized 5-hydroxyquinoline

  在温和的条件下，使用便宜且容易获得的铜催化剂已经建立了在C5位上喹啉酰胺的远程C-O偶联。位置选择性酯化方案可提供中等至极高收率的C-O偶联产物。最重要的是，该方法可以为构建官能化的5-羟基喹啉衍生物的现有方法提供潜在的替代方法，该方法可用作候选药物合成中的关键中间体。
• Substituent-dependent fluorescent sensors for zinc ions based on carboxamidoquinoline
  作者：Yu Zhang、Xiangfeng Guo、Lihua Jia、Shicheng Xu、Zhihui Xu、Libo Zheng、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c2dt31139a

  日期：——

  A series of carboxamidoquinoline-based fluorescent sensors (the AQZ family) were synthesized and characterized. The AQZ family members were highly soluble in water and showed good selectivity for Zn2+via enhanced fluorescence in aqueous buffer solution. Fluorescence signals could be tuned from dual-wavelength ratiometric changes to changes in the intensity of a single wavelength upon binding Zn2+ through the introduction of different substituents onto the quinoline ring. Concentrations of free Zn2+ of 10−5–10−6 M could be detected using the sensors. Changes of substituents and their positions on the quinoline ring influenced the sensitivity for Zn2+, but had little effect on Zn2+ affinities.

  一系列基于羧酰胺喹啉的荧光传感器（AQZ家族）被合成并表征。AQZ家族成员在水中的溶解性很高，并通过在水中缓冲溶液中增强的荧光显示出对Zn²⁺的良好选择性。通过在喹啉环上引入不同的取代基，荧光信号可以在结合Zn²⁺时从双波长比率变化调整到单一波长强度的变化。使用这些传感器可以检测到10⁻⁵至10⁻⁶M的自由Zn²⁺浓度。取代基及其在喹啉环上的位置变化影响了它们对Zn²⁺的敏感性，但对Zn²⁺的亲和力影响不大。
• Copper-catalyzed rapid C–H nitration of 8-aminoquinolines by using sodium nitrite as the nitro source under mild conditions
  作者：Xiaolei Zhu、Li Qiao、Pingping Ye、Beibei Ying、Jun Xu、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra19583k

  日期：——

  A mild, rapid and efficient method for copper-catalyzed nitration of quinolines at C5 or C7 position was reported firstly by using sodium nitrite as the nitro source. A series of...

  首次报道了以亚硝酸钠为硝基源的铜催化的喹啉在C5或C7位的温和，快速，高效的硝化方法。一系列的...