9-hydroxyundecanoic acid | 115656-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxyundecanoic acid
• 英文别名: 9-hydroxy-undecanoic acid；9-Hydroxy-undecansaeure；9-Hydroxy-undecylsaeure；9-Hydroxy undecanoic acid
• CAS: 115656-09-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: OBHCCMSCPAGESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxyundecanoic acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 9-bromo-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Abraham; Mowat; Smith, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 在 硫酸氢铵 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 D-gluco-6,7-dideoxy-heptose 、 Ktedonobacter racemifer 9955 、 sodium citrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-hydroxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  得自竞争性竞争杆菌DSM44963的自给自足CYP102家族酶Krac9955用作烷基和烷氧基-苯甲酸羟化酶。

  摘要：

  已从消旋克氏杆菌DSM44963（属于叶绿弯曲菌）中鉴定出一种自给自足的CYP102家族编码基因（Krac_9955）。该酶的底物范围的表征由于使用大肠杆菌的低水平生产而受到阻碍。使用密码子优化的基因，引入标签和修改纯化方案可提高Krac9555酶的产量和纯度。分离血红素结构域，并进行底物结合和周转的体外分析。发现Krac9955比饱和和不饱和脂肪酸优先结合烷基和烷氧基苯甲酸（≥95％高纺丝度，Kd <3μM）。对于一个自给自足的CYP102家族成员，Krac9955对所有测试的底物显示出低水平的NAD（P）H氧化活性，尽管在许多情况下都观察到了产物的形成。对于几乎所有的底物，Krac9955的首选羟基化位点是远离羧酸酯基的八个碳原子，某些反应以≥90％的选择性进行。Krac9955与CYP102A1（P450Bm3）不同，它是CYP102家族P450酶的第一个自给自足成员，该家族未针对靠近ω端的快速脂肪酸羟化进行优化。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2016.12.014

文献信息

• [EN] AMINOLIPIDOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOLIPIDOÏDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PRECERES INC

  公开号：WO2017100744A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to novel aminolipidoids, formulations thereof further comprising at least one active agent, as well as methods of delivering the at least one active agent to a target organism.

  本公开涉及新型氨基脂质类化合物，包括至少一种活性剂的配方，以及将至少一种活性剂传递给目标生物体的方法。
• Selective carbon-hydrogen bond hydroxylation using an engineered cytochrome P450 peroxygenase
  作者：Jinia Akter、Tegan P. Stockdale、Stella A. Child、Joel H.Z. Lee、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112209

  日期：2023.7

  linear fatty acids tested (undecanoic through to hexadecenoic acid) when compared to the wild-type heme domain. The product distributions arising from fatty acid oxidation using this peroxygenase variant were broadly similar to those obtained with the wild-type monooxygenase holoenzyme, with oxidation occurring predominantly at the ω-1 through to ω-3 positions. 10-Undecenoic acid was regioselectively

  细胞色素 P450酶 CYP102A1 (P450BM3) 是一种多功能单加氧酶，已针对化学合成中的多种应用进行了改造和设计。苏氨酸 268 突变为谷氨酸 (Thr268Glu)，利用过氧酶将该酶的血红素结构域转化为 H 2O2。与野生型血红素结构域相比，该变体对所测试的饱和直链脂肪酸（十一碳烯酸至十六碳烯酸）表现出显着增加的过氧化物驱动的羟基化活性。脂肪酸产生的产品分布使用这种过氧化酶变体的氧化与使用野生型单加氧酶全酶获得的氧化大致相似，氧化主要发生在 ω-1 至 ω-3 位点。Thr268Glu 过氧化酶将 10-十一碳烯酸在烯丙基 ω-2 碳上进行区域选择性羟基化。使用[9,9,10,10- d 4 ]-十二烷酸测量同位素取代的效果。单加氧酶和过氧合酶系统的动力学同位素效应范围在 7.9 和 9.5 之间，过氧合酶的动力学同位素效应略低。这凸显了碳氢键抽象在单加氧酶和过加氧酶系统的机制中都很重要。这可以推断
• Efficient biocatalytic C–H bond oxidation: an engineered heme-thiolate peroxygenase from a thermostable cytochrome P450
  作者：Alecia R. Gee、Isobella S. J. Stone、Tegan P. Stockdale、Tara L. Pukala、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d3cc04626e

  日期：——

  highly sought after reaction in chemical synthesis is the activation of unactivated carbon–hydrogen bonds. We demonstrate the hydroxylation of fatty acids using an engineered thermostable archaeal cytochrome P450 enzyme. By replacing a seven amino acid section of the I-helix, the nicotinamide cofactor-dependent monooxygenase was converted into a hydrogen peroxide using peroxygenase, enabling the efficient

  化学合成中备受追捧的反应是未活化的碳氢键的活化。我们使用工程化的热稳定古菌细胞色素 P450 酶演示了脂肪酸的羟基化。通过替换 I 螺旋的 7 个氨基酸部分，烟酰胺辅因子依赖性单加氧酶使用过加氧酶转化为过氧化氢，从而能够在室温至 90 °C 下对 C-H 键进行有效的生物催化氧化。
• Polysaccharide derivative, and preparation process and use thereof
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0781780A2

  公开（公告）日：1997-07-02

  Disclosed herein are a polysaccharide derivative obtainable by substituting a part or the whole of hydrogen atoms of hydroxyl groups in a polysaccharide or a derivative thereof by the following substituents (A) and (B): (A) a hydrophobic group containing a C10-C40 alkyl, alkenyl or acyl group which may be substituted by an -OH group or into which an oxycarbonyl group (-COO- or -OCO-) may be introduced; and (B) a C1-C5 sulfoalkyl group which may be substituted by an -OH group, or a salt thereof, wherein average degrees of substitution by the substituents (A) and (B) per monosaccharide residue are 0.001-1.0 and 0.01-2.0, respectively; a preparation process thereof; and use of the polysaccharide derivative for a thickener for cosmetic compositions.

  本文公开了一种多糖衍生物，可通过以下取代基（A）和（B）取代多糖或其衍生物中羟基的部分或全部氢原子而获得： (A) 含有 C10-C40 烷基、烯基或酰基的疏水基团，该基团可被-OH 基团取代或可引入氧羰基（-COO- 或-OCO-）；以及 (B) 可被-OH 基取代的 C1-C5 磺烷基或其盐、 其中每个单糖残基被取代基(A)和(B)取代的平均程度分别为 0.001-1.0 和 0.01-2.0；其制备工艺；以及多糖衍生物用于化妆品组合物增稠剂的用途。
• BIODEGRADABLE BLOCK COPOLYMER
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3778716A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  An object of the present invention is to provide a biodegradable block copolymer having high conformability and excellent degradability. The present invention provides a block copolymer including a polyalkylene glycol block and a polyhydroxyalkanoic acid block, wherein the mass ratio of the polyalkylene glycol block with respect to the total mass is 10 to 60%; the carbonyl carbon has a carbon nuclear relaxation time T1ρ of not more than 20 ms; and the block copolymer satisfies the following Equation 1: χ=χ1×χ2≥20 [χ1: crystallization rate of the polyalkylene glycol block; χ2: crystallization rate of a poly-A block, wherein A represents, among the repeat units contained in the polyhydroxyalkanoic acid block, a repeat unit whose homopolymer composed of the same repeat units has a highest crystallization rate].

  本发明的目的是提供一种具有高保形性和优异降解性的可生物降解嵌段共聚物。本发明提供了一种嵌段共聚物，包括聚亚烷基二醇嵌段和聚羟基烷酸嵌段，其中聚亚烷基二醇嵌段占总质量的质量比为 10-60%；羰基碳的碳核弛豫时间 T1ρ 不大于 20ms；嵌段共聚物满足以下公式 1：χ=χ1×χ2≥20[χ1：聚烷基乙二醇嵌段的结晶速率；χ2：聚 A 嵌段的结晶速率，其中 A 代表聚羟基烷酸嵌段所含重复单元中，由相同重复单元组成的均聚物具有最高结晶速率的重复单元]。