ethyl 2-<(chloroacetyl)amino>-3-methyl-2-butenoate | 21195-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(chloroacetyl)amino>-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: 2-<2-Chlor-acetamido>-3-methyl-crotonsaeure-ethylester；Aethyl-2-(2-chloroacetamido)-3-methyl-2-butenoat；Ethyl-2-(2-chloracetamido)-3-methylcrotonat；Ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 21195-44-8
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 219.668
• InChiKey: YLMNVUKBVMSSBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(chloroacetyl)amino>-3-methyl-2-butenoate 在 magnesium isopropyl-cyclohexylamide 、 氨 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-dibenzyl-3-hydroxy-3-(1-methylethenyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Hoare, John Harold, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1397 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-oxirane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 ethyl 2-<(chloroacetyl)amino>-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Hoare, John Harold, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1397 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 4-Alkylidene- and 4-Aralkylidene-2-chloromethyl-5-oxazolones and<i>N</i>-(Chloroacetyl)dehydroamino Acids
  作者：Hideaki Kurita、Yasuhiro Chigira、Mitsuo Masaki、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.41.2758

  日期：1968.11

  Treatment of N-dichloroacetyl amino acids with acetic anhydride at a temperature between 85°C and 130°C yielded 4-alkylidene- and 4-aralkylidene-2-chloromethyl-5-oxazolones, which were readily hydrolyzed to give 2-(2-chloroacetamido)-2-alkenoic acids, i.e., N-(chloroacetyl)-dehydroamino acids.

  将N-二氯乙酰氨基酸与醋酸酐在85°C至130°C的温度下处理，生成4-烷基烯烃和4-芳基烯烃-2-氯甲基-5-噁唑烷酮，这些化合物可以容易水解生成2-(2-氯乙酰氨基)-2-烯酸，即N-(氯乙酰)-脱氨基酸。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-2,3-dehydroaminocarbonsäureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0195201A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  N-Acyl-2,3-dehydroaminocarbonsäureester der allgemeinen Formel in der die Substituenten R1, R2, R3 und R4 bestimmte Bedeutungen haben, werden dadurch hergestellt, daß man einen 2-Azidocarbonsäureester der allgemeinen Formel bei einer Temperatur zwischen 0 und 150°C in Gegenwart eines Perrhenats mit einem Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel zur Umsetzung bringt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Inhibitoren für die Dipeptidase [E.C.3.4.13.11.].

  通式如下的 N-酰基-2,3-脱氢氨基羧酸酯 其中取代基 R1、R2、R3 和 R4 具有特定含义，由通式的 2-叠氮羧酸酯在 0 至 150°C 的温度下与过铼酸盐反应制备。 在过铼酸盐存在下，在 0 至 150°C 温度范围内与通式的羧酸卤化物反应。 进行反应。通式(I)化合物是二肽酶[E.C.3.4.13.11.]的抑制剂。
• Yates, Peter; Hoare, John Harold, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1397 - 1404
  作者：Yates, Peter、Hoare, John Harold

  DOI：——

  日期：——