(1S,2S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 1307886-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol；(1S,2S,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1,2-diol；(1S,2S,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1307886-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PFGFINDRFRTQEP-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1S,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease

  摘要：

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。

  DOI：

  10.1021/jm2001579
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 Cr₂HO₇^(2-)*Na⁽³⁺⁾ 、 双氧水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1S,2S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 及其衍生物对流感 A(H1N1)2009 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/157018011794839411

文献信息

• Agent for Treating Parkinson's Disease
  申请人：Salahutdinov Nariman Faridovich

  公开号：US20130116319A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to the use of 3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol, its isomers and derivatives, as a compound for Parkinson disease treatment, that can be used in medicine. The compound is highly active, low toxic and can be synthesized from available natural compound α-pinene.

  本发明涉及使用3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）环己-3-烯-1,2-二醇及其异构体和衍生物作为帕金森病治疗的化合物，该化合物可以用于医学。该化合物活性高，毒性低，并可从可获得的天然化合物α-蒎烯合成。
• AGENT FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Obschestvo S Ogranichennoy Otvetstvennostyu "Tomskaya Farmatsevticheskaya Fabrika" (OOO "TFF")

  公开号：EP2517698B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• Chiral schiff bases synthesized from terpenes of pinane series in asymmetric metall complex oxidation of sulfides
  作者：I. V. Il’ina、E. A. Koneva、D. V. Korchagina、G. E. Sal’nikov、A. M. Genaev、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1070428012020108

  日期：2012.2

  The absolute configuration of alpha-hydroxyaldehyde obtained from verbenol epoxide in the presence of clay was determined. Two new Schiff bases were synthesized from the aldehyde obtained. The compounds can be used as ligands in the asymmetric vanadium-catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides. The structure of initial sulfides significantly affects the value of the enantiomeric excess in the obtained sulfoxides: the highest enantiomeric excess is observed in the oxidation of thioanisole.
• US8809391B2
  申请人：——

  公开号：US8809391B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• Antiviral Activity of 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol and its Derivatives Against Influenza A(H1N1)2009 Virus
  作者：Oleg V. Ardashov、Vladimir V. Zarubaev、Anna A. Shtro、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Oleg I. Kiselev

  DOI：10.2174/157018011794839411

  日期：2011.5.1

  A number of new derivatives of monoterpenoid with a para-menthane framework 3-methyl-6-(prop-1-en-2- yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 were synthesized. The antiviral activity of (-)-3 and its derivatives against the pandemic influenza virus A/California/07/09 (H1N1)v was studied in vitro. Compound (-)-3 was found to be active against this vi- rus (selectivity index 7.5); for mononicotinate (+)-6 the

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。