3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexanone | 55941-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 55941-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZPTIEUPKTSZKKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexanone 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-acetylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Fraser-Reid,B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3986 - 3995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 、 2-环己烯-1-酮 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以48%的产率得到3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代-1,3-二氧戊环酮对烯酮的光诱导烷基化反应合成单保护的1,4-二酮

  摘要：

  三联体二苯甲酮从2-烷基-1,3-二氧戊环光敏化氢原子得到相应的1,3-二氧戊环-2-基，这些基团被α，β-不饱和酮捕获，生成单保护的1,4-二酮。使用开链酮（3-丁烯-2-酮和4-戊烯-3-酮），收率低，竞争途径部分消耗了自由基。然而，使用环烯酮，如用环戊烯酮，环己烯酮和4-羟基-环戊烯酮所测试的那样，产率是好的。更一般地，这是通过自由基合成1，4-二酮的可行替代方案，而热引发仅产生低产率。该反应不能扩展到高度稳定的基团，例如2-苯基-1,3-二氧戊环基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01058-4

文献信息

• Synthesis of monoprotected 1,4-diketones by photoinduced alkylation of enones with 2-substituted-1,3-dioxolanes
  作者：Raffaella Mosca、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01058-4

  日期：2001.12

  Photosensitized hydrogen abstraction from 2-alkyl-1,3-dioxolanes by triplet benzophenone gives the corresponding 1,3-dioxolan-2-yl radicals and these are trapped by α,β-unsatured ketones yielding monoprotected 1,4-diketones. With open chain ketones (3-buten-2-one and 4-penten-3-one) the yields are low and competitive pathways in part consume the radicals. With cyclic enones however, yields are good

  三联体二苯甲酮从2-烷基-1,3-二氧戊环光敏化氢原子得到相应的1,3-二氧戊环-2-基，这些基团被α，β-不饱和酮捕获，生成单保护的1,4-二酮。使用开链酮（3-丁烯-2-酮和4-戊烯-3-酮），收率低，竞争途径部分消耗了自由基。然而，使用环烯酮，如用环戊烯酮，环己烯酮和4-羟基-环戊烯酮所测试的那样，产率是好的。更一般地，这是通过自由基合成1，4-二酮的可行替代方案，而热引发仅产生低产率。该反应不能扩展到高度稳定的基团，例如2-苯基-1,3-二氧戊环基。
• FRASER-REID B.; HICKS D. R.; WALKER D. L.; ILEY D. E.; YUNKER M. B.; TAM +, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 5, 297-300
  作者：FRASER-REID B.、 HICKS D. R.、 WALKER D. L.、 ILEY D. E.、 YUNKER M. B.、 TAM +

  DOI：——

  日期：——
• FRASER-REID B.; ANDERSON R. C.; HICKS D. R.; WALKER D. L., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 23, 3986-3995
  作者：FRASER-REID B.、 ANDERSON R. C.、 HICKS D. R.、 WALKER D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Practical β-masked formylation and acetylation of electron-deficient olefins utilizing tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Jae Chul Jung、Yong Hae Kim、Kieseung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.116

  日期：2011.9

  Various electron-deficient olefins reacted readily with 1,3-dioxolane or 2-methyl-1,3-dioxlane in the presence of TBAP to afford the corresponding 1,3-dioxolanylated or 2-methyl-1,3-dioxolanylated products in a complete regioselective manner in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fraser-Reid,B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3986 - 3995
  作者：Fraser-Reid,B. et al.

  DOI：——

  日期：——