2-甲基-1,3-二氧戊环 | 497-26-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-甲基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 乙醛乙二醇缩醛；2-甲基-1,3-二恶茂烷；2-甲基-1,3-二茂烷；2-甲基-1,3-二氧戊烷
• 英文名称: 2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 497-26-7
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD00003210
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: HTWIZMNMTWYQRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C (lit.)
• 密度：
  0.982 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  28 °F
• 溶解度：
  7.57 M
• 大气OH速率常数：
  9.40e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  627;676;632;636
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26
• 危险类别码：
  R36,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29329990
• RTECS号：
  JI3509000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 储存条件：
  密封保存，并放置在通风、干燥的环境中。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基-1，3-二氧戊环
化学品英文名称：	2-Methyl-1，3-dioxolane；Methyldioxolane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	497-26-7
分子式：	C 4 H 8 O
分子量：	88.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基-1，3-二氧戊环

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基-1,3-二氧戊环 7-26-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-2
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	78～81
相对密度(水=1)：	0．9811
相对蒸气密度(空气=1)：	3．03
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-2
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 4 H 8 O
分子量：	88.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于制聚合物材料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	接触潮气可分解。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：2900mg／kg(大鼠经口) LC50：80000mg／m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼：20mg/24 小时，中度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

暂无相关信息。

合成制备方法

暂无相关信息。

用途简介

该物质主要用于制备聚合物材料。

用途

该物质主要用于制备聚合物材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 在 水 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 150.0 ℃ 、153.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到乙二醇
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化合成二氧戊环和恶唑烷

  摘要：

  摘要在硅胶或氧化铝的存在下，在没有溶剂的情况下，在压力下，将羰基化合物与羰基化合物缩合，得到1，3-二氧戊环。在没有溶剂且在压力下，在硅胶或酸活化的粘土存在下，2-氨基-2-甲基丙醇也与羰基化合物缩合，生成恶唑烷。为了解释这些结果，我们建议乙二醇和氨基丙醇与位于催化剂表面的布朗斯台德（H +）和路易斯酸位点（Si和Al）反应，从而通过各种离子中间体生成产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2198-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 在 acidic catalyst 作用下， 生成 2-甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  有序降解：两种大分子概念的简单而多功能的一锅组合，以编码多样化且空间调节的降解性函数

  摘要：

  开环聚合（ROP）和逐步增长聚合（SGP）这两种大分子概念的巧妙一锅组合被证明是一种简单而强大的工具，可以设计具有多样化和空间性的序列控制聚合物库。调节的降解功能。当有机催化条件从碱性切换到酸性时，ROP 和 SGP 在室温下依次发生，并且各自允许编码特定的可降解键。 ROP 控制降解功能的序列长度和位置，而互补乙烯基醚和羟基链端之间的 SGP 能够形成缩醛键和高摩尔质量共聚物。结果是同一大分子内容易发生本体或表面侵蚀的可裂解键的合理组合。该策略用途广泛，与目前的脂肪族聚酯或聚碳酸酯相比，具有更高的化学多样性和对一级结构的控制水平，同时简单、有效、原子经济，并具有可扩展性的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202103143
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基甲醇 、 乙炔 在 2-甲基-1,3-二氧戊环 、 三氟化硼 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 acetaldehyde ditritylacetal
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD OF PREPARING ACETALS. II. ACETALS OF MONOHYDRIC ALCOHOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01370a049

文献信息

• Dimethylzinc‐Initiated Radical Coupling of β‐Bromostyrenes with Ethers and Amines
  作者：Amanda Sølvhøj、Andreas Ahlburg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201502429

  日期：2015.11.2

  A new coupling reaction has been developed in which β‐bromostyrenes react with ethers and tertiary amines to introduce the styryl group in the α‐position. The transformation is mediated by Me2Zn/O2 with 10 % MnCl2 and is believed to proceed by a radical addition–elimination mechanism. The ether and the amine are employed as solvent and the coupling takes place through the most stable α radical for unsymmetrical

  已开发出一种新的偶联反应，其中β-溴苯乙烯与醚和叔胺反应，在α-位引入苯乙烯基。该转变是由具有10％MnCl 2的Me 2 Zn / O 2介导的，并且据认为是通过自由基加成-消除机理进行的。醚和胺用作溶剂，偶合通过非对称底物的最稳定的α基团发生。获得的产物为纯E异构体，产率中等至良好。可以使用一系列较小的环状和非环状醚/胺以及各种取代的β-溴苯乙烯实现偶联。
• The influence of cation binding on the kinetics of the hydrolysis of crown ether acetals
  作者：David S. Baker、Victor Gold、Cristian M. Sghibartz

  DOI：10.1039/p29830001121

  日期：——

  The rate of hydrogen ion-catalysed hydrolysis of crown ether acetals in 60 : 40 (v/v) dioxan–water is found to be strongly decreased by the addition of alkali and alkaline earth metal chlorides having cations of appropriate size to be complexed by the substrate ring. The compounds studied are the monoacetals CH3[graphic omitted] with x= 1–8. The dependence of the initial rate of formation of acetaldehyde

  发现通过添加具有适当大小阳离子的碱金属和碱土金属氯化物，氢氧酸催化冠醚缩醛在60:40（v / v）二恶烷-水中的水解速率会大大降低。基板环。所研究的化合物为单缩醛CH 3 [ x线]= 1–8。乙醛初始形成速率对金属离子浓度的依赖性表示为：（i）络合物形成的平衡常数；（ii）结合的阳离子对速率常数的影响；以及（iii）电解质影响。使用曲线拟合过程来导出控制这些效果中的前两个效果的参数。平衡常数很大，无法精确地评估，但是可以合理估算出客体阳离子对速率的影响。通过在水解的第一步中金属离子的阳离子电荷与添加到乙缩醛中的质子之间的静电排斥可以阐明这种效果。
• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• Synthesis of C3′ Modified Nucleosides for Selective Generation of the C3′-Deoxy-3′-thymidinyl Radical: A Proposed Intermediate in LEE Induced DNA Damage
  作者：Suaad A. S. Audat、CherylAnn Trzasko Love、Buthina A. S. Al-Oudat、Amanda C. Bryant-Friedrich

  DOI：10.1021/jo300045m

  日期：2012.4.20

  3′-dideoxy-C3′-thymidinyl radical (C3′dephos sugar radical), phenyl selenide and acyl modified sugar and nucleoside derivatives have been synthesized, and their suitability as photochemical precursors of the radical of interest has been evaluated. Upon photochemical activation of C3′-derivatized nucleosides in the presence of the hydrogen atom donor tributyltin hydride, 2′,3′-dideoxythymidine is formed

  据信由低能电子（LEE）诱导的DNA损伤途径涉及2-脱氧核糖自由基的形成。这些自由基形成在核苷酸的C3'和C5'位置，是通过将LEEs从核碱基转移至DNA寡聚体的磷酸基团而裂解C–O磷酸二酯键的结果。已经获得了大量信息，以阐明通过该过程形成的未修饰寡核苷酸产物的身份。然而，关于由这些糖基的降解形成的修饰病变的性质的信息很少。确定通过2'，3'-二脱氧-C3'-胸苷基（C3'dephos糖自由基），苯基硒化物和酰基修饰的糖以及核苷衍生物已经合成，并且已经评估了它们作为目标自由基的光化学前体的适用性。在存在氢原子供体三丁基锡氢化物的情况下，对C3'衍生的核苷进行光化学活化后，形成2'，3'-二脱氧胸苷，表明选择性生成了C3'磷酸基团。这些前体将使鉴定和量化由LEEs产生的自由基引起的DNA损伤的产物成为可能。
• Synthesis of monoprotected 1,4-diketones by photoinduced alkylation of enones with 2-substituted-1,3-dioxolanes
  作者：Raffaella Mosca、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01058-4

  日期：2001.12

  Photosensitized hydrogen abstraction from 2-alkyl-1,3-dioxolanes by triplet benzophenone gives the corresponding 1,3-dioxolan-2-yl radicals and these are trapped by α,β-unsatured ketones yielding monoprotected 1,4-diketones. With open chain ketones (3-buten-2-one and 4-penten-3-one) the yields are low and competitive pathways in part consume the radicals. With cyclic enones however, yields are good

  三联体二苯甲酮从2-烷基-1,3-二氧戊环光敏化氢原子得到相应的1,3-二氧戊环-2-基，这些基团被α，β-不饱和酮捕获，生成单保护的1,4-二酮。使用开链酮（3-丁烯-2-酮和4-戊烯-3-酮），收率低，竞争途径部分消耗了自由基。然而，使用环烯酮，如用环戊烯酮，环己烯酮和4-羟基-环戊烯酮所测试的那样，产率是好的。更一般地，这是通过自由基合成1，4-二酮的可行替代方案，而热引发仅产生低产率。该反应不能扩展到高度稳定的基团，例如2-苯基-1,3-二氧戊环基。

表征谱图