Dimethyl 4,5-dicyclohexyl-5-hydroxy-2-oxocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate | 80344-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl 4,5-dicyclohexyl-5-hydroxy-2-oxocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 80344-70-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: XCMMRDCQWXXHBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 1,2-二环己基-1,2-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61.1%的产率得到Dimethyl 4,5-dicyclohexyl-5-hydroxy-2-oxocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体效应和电子效应对魏斯反应的影响。分离11：1加合物

  摘要：

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1039/a701232b

文献信息

• Reaction of dicarbonyl compounds with dimethyl 3-ketoglutarate. Influence of steric effects on success of the condensation
  作者：K. Avasthi、M.N. Deshpande、Wen-Ching Han、J.M. Cook、U. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81935-3

  日期：1981.1

  The influence of steric factors on the synthesis of substituted bicyclo[3.3.0]octane-3,7 diones the condensation of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-ketoglutarate is described.

  描述了空间因素对取代双环[3.3.0]辛烷-3,7二酮的合成的影响，1,2-二羰基化合物与3-酮戊二酸二甲酯的缩合反应。
• AVASTHI, K.;DESHPANDE, M. N.;HAN, WEN-CHING;COOK, J. M.;WEISS, U., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3475-3478
  作者：AVASTHI, K.、DESHPANDE, M. N.、HAN, WEN-CHING、COOK, J. M.、WEISS, U.

  DOI：——

  日期：——
• Steric and electronic effects on the Weiss reaction. Isolation of 1∶1 adducts
  作者：Scott G. Van Ornum、Jin Li、Greg G. Kubiak、James M. Cook

  DOI：10.1039/a701232b

  日期：——

  with benzil, pyridil, thenil, furil and phenanthrenequinone, steric effects play the major role in the overall success of this condensation to provide substituted cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones. Moreover a trihydroxyindene [5.6] system (see 26) has been isolated for the first time under the Weiss conditions which provides additional support for the existence of cyclopentenone intermediates in this

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。