β-barbatene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: β-barbatene
• 英文别名: (-)-beta-Barbatene；(1S,2S,6R,7S)-1,2,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.02,6]undecane
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: RTONMYLSQISFQA-XQLPTFJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-barbatene 在 Amberlyst 15 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 isobarbatene
  参考文献：
  名称：

  Meum ahamanticum 精油中的倍半萜烃

  摘要：

  倍半萜碳氢化合物 β-bazzanene 和 α- 和 β-barbatene 是地草 (Hepaticae) 的典型成分，首次被鉴定为 Meum ahamanticum (L.) Jacq 根中高等植物的成分。此外，还鉴定了异巴丁烯和异巴巴丁烯以及多种常见的倍半萜烃。对于 α- 和 β-barbatene 和异巴巴汀，与地衣中的构型相反，使用改性环糊精作为手性固定相通过对映选择性 GC 确定。无法分配 β-bazzanene 和 isobazzanene 的构型。异巴巴汀首次作为天然化合物被发现。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00006-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 硫酸 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 β-barbatene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004