(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate | 937722-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: (1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enyl diisopropylcarbamate；[(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 937722-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: UBJCRDNMYYTTGZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,3S,3aR,6R,7aS)-1,6-diisopropenyl-3-isopropyl-3a-methyl-hexahydroisobenzofuran-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯通过不对称高醛醇反应和四氢呋喃环缩合立体选择性合成六氢异苯并呋喃-4(1H)-酮

  摘要：

  金属化取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯与醛的高羟醛反应的非对映选择性受金属配合物的性质控制。烯丙基锂产生同构的产物，而金属转移到 Ti(NEt2)3 可以得到反构型的 3-(1-羟烷基) 环己烯。通过路易斯酸介导的与醛的环缩合反应，将顺式构型的高羟醛产物转化为环化的全顺式四氢呋喃。类似的 cis, trans, cis 取代的六氢异苯并呋喃-4(1H)-ones 是许多具有生物活性的天然产物的核心结构，从反构型的 homoaldol 产物开始合成。产物的构型由 1 H NMR 耦合常数、nOe 研究和 X 射线晶体结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700220
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 (-)-香芹酚 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivesyn SE' 过程中的环状氨基甲酸烯丙酯：合成方法合成肉豆蔻素和刺五加苷

  摘要：

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700490

文献信息

• Estimation of the Kinetic Acidity from Substrate Conformation—Stereochemical Course of the Deprotonation of Cyclohexenyl Carbamates
  作者：Jochen Becker、Stefan Grimme、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/anie.200603347

  日期：2007.2.26
• Cyclic Allyl Carbamates in Stereoselectivesyn SE′ Processes: Synthetic Approach to Sarcodictyins and Eleutherobin
  作者：Sylvie Dhulut、Arnaud Bourin、Marie-Isabelle Lannou、Etienne Fleury、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jacques Fahy

  DOI：10.1002/ejoc.200700490

  日期：2007.11

  Our synthetic approach of marine diterpenoids sarcodictyins A and B and eleutherobin relies on the one-step attachment of a C5–C9 side chain at the C10 position. The C1,C10 cis-disubstituted cyclohexene derivative is obtained in 86 % yield with total stereoselectivity. The reaction is based on a syn SE′ process involving a cyclic (Z)-allyl diisopropylcarbamate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereoselective Synthesis of Hexahydroisobenzofuran-4(1H)-ones from Chiral Substituted Cyclohex-2-enyl Carbamates via Asymmetric Homoaldol Reaction and THF Cyclocondensation
  作者：Jochen Becker、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700220

  日期：2007.7

  acid-mediated cyclocondensation with aldehydes. Analogous cis,trans,cis-substituted hexahydroisobenzofuran-4(1H)-ones, the core structure of many biologically active natural products, were synthesized starting from anti-configured homoaldol products. The configurations of the products were determined by 1H NMR coupling constants, nOe-studies, and X-ray crystal structure analysis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  金属化取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯与醛的高羟醛反应的非对映选择性受金属配合物的性质控制。烯丙基锂产生同构的产物，而金属转移到 Ti(NEt2)3 可以得到反构型的 3-(1-羟烷基) 环己烯。通过路易斯酸介导的与醛的环缩合反应，将顺式构型的高羟醛产物转化为环化的全顺式四氢呋喃。类似的 cis, trans, cis 取代的六氢异苯并呋喃-4(1H)-ones 是许多具有生物活性的天然产物的核心结构，从反构型的 homoaldol 产物开始合成。产物的构型由 1 H NMR 耦合常数、nOe 研究和 X 射线晶体结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,