2,2-dimethyl cyclohepta-3,5-diene-1-one | 157686-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl cyclohepta-3,5-diene-1-one
• 英文别名: 2,2,6-Trimethylcyclohepta-3,5-dien-1-one；2,2,6-trimethylcyclohepta-3,5-dien-1-one
• CAS: 157686-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HJVGQLCBPOBBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-蒈烯 在 (MeO₂CCH(Bn)N=CH(C₆H₄O)-o)2Co 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到2,2-dimethyl cyclohepta-3,5-diene-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的分子氧与环烯烃的氧化：烯丙基氧化与双键攻击

  摘要：

  在2-甲基丙醛存在下，用分子氧氧化环状烯烃的过程中，钴（II）席夫碱配合物1和2具有显着的化学选择性。催化剂1促进双键的氧化以产生环氧化物作为主要产物，而催化剂2主要促进烯丙基的氧化，导致烯丙基醇或烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02200-u

文献信息

• A versatile cobalt(II)-Schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: Scope and mechanism
  作者：T Punniyamurthy、Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Golak C Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00432-8

  日期：1997.6

  Cobalt(II) complex 1a-f derived from Schiff bases act as efficient catalysts during the oxidation of wide range of organic substrates(e.g. alkenes, alcohols, benzylic compounds and aliphatic hydrocarbons) with dioxygen in the presence of aliphatic aldehydes or ketones or ketoesters. EPR studies on 1a-f complexes suggest that the aliphatic carbonyl compounds promote the formation of a cobalt(III)-superoxo

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。
• Cobalt catalysed allylic and benzylic oxidations with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
  作者：T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76725-6

  日期：1994.6

  An efficient allylic and benzylic oxidation of various cyclic alkenes and benzylic compounds respectively can be achieved with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 2 and catalytic amount of cobalt(II) Schiff's base complex 1.

  在2-氧代环戊烷甲酸乙酯2和催化量的席夫碱（钴）配合物1存在下，用双氧可以有效地实现各种环状烯烃和苄基化合物的有效烯丙基氧化和苄基氧化。