4-methoxy-3-(2-nitrovinyl)-indole | 467452-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(2-nitrovinyl)-indole
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole；4-methoxy-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 467452-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: LDNDHEQQVINAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(2-nitrovinyl)-indole 在 二硫化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-甲氧基吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A

  摘要：

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob27076e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-3-(2-nitrovinyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a

文献信息

• Synthesis of aromatic and indole alpha-glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Simone Rochfort、Pham C. Nam、Tuan L. Nguyen、Trung T. Nguyen、Adam Mechler

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.004

  日期：2018.1

  α-glucosinolates are also promising compounds for medicinal applications and hence have to be produced synthetically for any bio-activity studies. Here we report on the successful synthesis of a series of α-glucosinolates: α-neoglucobrassicin, α-4-methoxyglucobrassicin, 2,3-dichlorophenyl-α-glucosinolate for the first time. Testing for anti-inflammatory properties of these synthetic GLs, however, did not yield

  就其潜在的医学特性而言，芳族和吲哚芥子油苷是化合物芥子油苷家族的重要成员。已知它们通过天然产物本身或它们的代谢产物（包括吲哚-3-甲醇和异硫氰酸酯）发挥抗氧化和抗癌活性。天然的芥子油苷都是β-芥子油苷。然而，α-芥子油苷也是用于医学应用的有前途的化合物，因此对于任何生物活性研究都必须合成生产。在这里，我们首次报道了一系列α-芥子油苷的成功合成：α-新葡糖苷，α-4-甲氧基葡糖苷，2,3-二氯苯基-α-芥子油苷。但是，这些合成GL的抗炎特性测试并未产生预期的活性。
• Novel Aryl Piperazine Derivatives With Medical Utility
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20090238761A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , D 2 -like and 5-HT 2 receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗效用的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、D2样和5-HT2受体亚型，特别适用于治疗包括精神分裂症在内的神经精神障碍。
• Discovery of a New Class of Potential Multifunctional Atypical Antipsychotic Agents Targeting Dopamine D₃ and Serotonin 5-HT_1A and 5-HT_2A Receptors: Design, Synthesis, and Effects on Behavior
  作者：Stefania Butini、Sandra Gemma、Giuseppe Campiani、Silvia Franceschini、Francesco Trotta、Marianna Borriello、Nicoletta Ceres、Sindu Ros、Salvatore Sanna Coccone、Matteo Bernetti、Meri De Angelis、Margherita Brindisi、Vito Nacci、Isabella Fiorini、Ettore Novellino、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Karin Sandager-Nielsen、Jesper Tobias Andreasen、Jorgen Scheel-Kruger、Jens D. Mikkelsen、Caterina Fattorusso

  DOI：10.1021/jm800689g

  日期：2009.1.8

  and 5-HT2A receptor occupancy may represent a novel paradigm for developing innovative antipsychotics. The unique pharmacological features of 5i are a high affinity for dopamine D3, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors, together with a low affinity for dopamine D2 receptors (to minimize extrapyramidal side effects), serotonin 5-HT2C receptors (to reduce the risk of obesity under chronic treatment),

  多巴胺D 3拮抗作用与5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合可能代表了开发新型抗精神病药的新范例。的独特的药理学特征5I是用于多巴胺d的高亲和性3，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体，连同对多巴胺d具有低亲和力2个受体（以最小化锥体外系副作用），血清素5-HT 2C受体（以减少在长期治疗下肥胖的风险）和hERG通道（以减少尖锐湿疣的发生率）。药理和生化数据，包括特定的c-fos在中皮层皮质区的表达，证实了体内5i的非典型抗精神病特征，其特征在于在抗精神病剂量下没有僵直症。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-arylethyl)benzylamines as antagonists of the 5-HT6 receptor
  申请人：Eli Lilly

  公开号：US08044090B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。