N_b-(4-nitrobenzenesulfonyl)-4-methoxytryptamine | 1415662-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N_b-(4-nitrobenzenesulfonyl)-4-methoxytryptamine
• 英文别名: N-[2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1415662-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 375.405
• InChiKey: XEKHSHCPDUVFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl tert-butyl carbonate 、 N_b-(4-nitrobenzenesulfonyl)-4-methoxytryptamine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(E)-tert-butyl 4-(2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)but-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N_b-(4-nitrobenzenesulfonyl)-4-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a