[4(S)-({5(S)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexanoyl}amino)-2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-leucyl-L-phenylalaninamide | 109065-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [4(S)-({5(S)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexanoyl}amino)-2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-leucyl-L-phenylalaninamide
• 英文别名: [1-Benzyl-4-(1-{2-[1-(1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2,2-difluoro-1-hydroxy-ethyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-5-phenyl-pent-2-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(E,2S,5R)-6-[[(3R,4S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methyl-1-oxoheptan-4-yl]amino]-5-benzyl-6-oxo-1-phenylhex-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 109065-00-1
• 化学式: C₄₇H₆₃F₂N₅O₇
• 分子量: 848.043
• InChiKey: WDPIRUOBORKRBD-SBGHTQQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <4(S)-amino-2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide trifluoroacetate 、 5(S)--6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexenoic acid 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEARON, KAREN;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B.;GELB, MICHAEL H., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1617-1622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoro ketone containing peptides as inhibitors of human renin
  作者：Karen Fearon、Andreas Spaltenstein、Paul B. Hopkins、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm00392a016

  日期：1987.9

  prepared and found to be a potent inhibitor of human renin. This compound contains a difluoromethylene ketone group that exists predominantly in the hydrated form in water. The difluorostatone-containing peptide is 7-fold and 22-fold more potent than the analogous statine- and statone-containing peptides, respectively. Structure/activity analysis of the most potent inhibitor was carried out by replacing

  已制备了五肽BOC-Phe-Phe-二氟statone-Leu-Phe-NH2，发现它是人肾素的有效抑制剂。该化合物包含主要以水合形式存在于水中的二氟亚甲基酮基。含二氟statone的肽的效力分别比类似的含statine和statone的肽高7倍和22倍。最有效的抑制剂的结构/活性分析是通过用反式烯烃取代某些肽键进行的。在所有情况下，均观察到与肾素的结合显着丧失。已经报道了许多含他汀类的肾素抑制剂，这项工作表明用二氟他酮替代他汀会产生更有效的化合物。