(E)-tert-butyl 4-(2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)but-2-enyl carbonate | 1415662-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)but-2-enyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(E)-4-[2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino]but-2-enyl] carbonate
• CAS: 1415662-43-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: LADPMCMNANVFJJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)but-2-enyl carbonate 、 Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate 在 thiourea catalyst 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-4-[(1S)-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-tert-butyl 4-(2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)but-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a