Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate | 89450-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 89450-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S₂
• 分子量: 250.383
• InChiKey: YZQBIEDBKDAJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)but-2-en-1-yl tert-butyl carbonate 、 Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate 在 (R)-3,3'-bis-(triphenylsilyl)octahydrobinolphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸和钯催化对映紫菜碱生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  协同催化：基于吲哚酚磷酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应的短时且通用的策略，制备了三种吲哚生物碱（-）-corynantheidine，（+）-corynantheine和（+）-dihydro-corynantheine通过使用α-酮酸酯衍生的烯酸酯作为亲核试剂，通过分子内Tsuji-Trost型Pd催化的烯丙基烷基化作用形成最终环。

  DOI：

  10.1002/chem.201103150
• 作为产物：
  描述：

  glyoxylic acid methyl ester diethyl mercaptal 、 丙烯醛 在 四丁基硫酸氢铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Conjugate Addition of Glyoxalate-Derived Anion Equivalents by Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30563

文献信息

• Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction
  作者：Isabel P. Kerschgens、Elise Claveau、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/c2cc37023a

  日期：——

  The pharmacologically interesting indole alkaloids (–)-mitragynine, (+)-paynantheine and (+)-speciogynine were synthesised in nine steps from 4-methoxytryptamine by a route featuring (i) an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction, providing the tetrahydro-β-carboline ring and (ii) a Pd-catalysed Tsuji–Trost allylic alkylation, closing the D-ring.

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。
• GONZALEZ, J.;SANCHEZ, F.;TORRES, T., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 911-913
  作者：GONZALEZ, J.、SANCHEZ, F.、TORRES, T.

  DOI：——

  日期：——