tert-butyl 2-methyl-3-oxohept-6-enoate | 949076-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 949076-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VORUKYMCGVJSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-3-oxohept-6-enoate 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl 2-[2-(5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxoheptyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  硼介导的 2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基乙基酮的羟醛反应中的溶剂和结构相关区域选择性

  摘要：

  已经研究了通式结构 2 的酮的 Chx2BCl/Et3N 介导的（Chx = 环己基）羟醛反应的区域选择性，并显示出取决于酮结构和溶剂。在戊烷或乙醚中获得了有利于两种可能区域异构体中任何一种的有用水平的区域选择性。羟醛产物的相对构型由六元环衍生物的 1 H NMR 研究指定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700320
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  硼介导的 2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基乙基酮的羟醛反应中的溶剂和结构相关区域选择性

  摘要：

  已经研究了通式结构 2 的酮的 Chx2BCl/Et3N 介导的（Chx = 环己基）羟醛反应的区域选择性，并显示出取决于酮结构和溶剂。在戊烷或乙醚中获得了有利于两种可能区域异构体中任何一种的有用水平的区域选择性。羟醛产物的相对构型由六元环衍生物的 1 H NMR 研究指定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700320

文献信息

• Solvent- and Structure-Dependent Regioselectivity in the Boron-Mediated Aldol Reaction of 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl Ethyl Ketones
  作者：Steve Lanners、Hassan Norouzi-Arasi、Naima Khiri、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.200700320

  日期：2007.8

  The regioselectivity of the Chx2BCl/Et3N-mediated (Chx = cyclohexyl) aldol reactions of ketones of general structure 2 has been studied and was shown to depend on both ketone structure and solvent. Useful levels of regioselectivity in favour of any of the two possible regioisomers were obtained in either pentane or diethyl ether. The relative configuration of the aldol products was assigned by 1H NMR

  已经研究了通式结构 2 的酮的 Chx2BCl/Et3N 介导的（Chx = 环己基）羟醛反应的区域选择性，并显示出取决于酮结构和溶剂。在戊烷或乙醚中获得了有利于两种可能区域异构体中任何一种的有用水平的区域选择性。羟醛产物的相对构型由六元环衍生物的 1 H NMR 研究指定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)