(10R)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene | 139013-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (10R)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene
• 英文别名: 15,16-epoxy-ent-labda-8(17),13(16),14-triene；15,16-epoxi-ent-labda-8(17),13(16),14-triene；(-)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene；3-[2-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]furan
• CAS: 139013-18-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: HCVGSAYVFIXWSS-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (10R)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene
  参考文献：
  名称：

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为手性助剂，用于drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用手性中间体的替代合成

  摘要：

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为缩醛形成的手性助剂，拆分（±）-β-酮酸酯6的对映异构体是通过对映体纯的（8a R）-和（ 8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代萘-1-甲醇7和（8a R）-和（8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-得到萘-1-羧酸酯6。（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-8（17），13（16），14-labdatriene 4都是由（8a R）-和（8a S）-羟基酮（（7）分别将自然（-）- 4的绝对构型明确地确定为（5 R，9 R，10 R）。另一方面，由（8a R）-和（8a S）-β-合成了（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-7,13（16），14-labdatriene 5。如方案1所示，分别确定酮酸酯6和天然（+）- 5的相对结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.040

文献信息

• NISHIZAWA, MUGIO;YAMADA, HIDETOSHI;HAYASHI, YUJI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4878-4884
  作者：NISHIZAWA, MUGIO、YAMADA, HIDETOSHI、HAYASHI, YUJI

  DOI：——

  日期：——
• Alternative syntheses of versatile chiral intermediate for drimane sesquiterpenes and labdane diterpenes using (R,R)-cycloheptane-1,2-diol as a chiral auxiliary
  作者：Hiroyuki Akita、Youhei Amano、Keisuke Kato、Masako Kinoshita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.040

  日期：2004.2

  The resolution of the enantiomers of (±)-β-keto ester 6 using (R,R)-cycloheptane-1,2-diol as a chiral auxiliary for acetal formation was carried out with the enantiomerically pure (8aR)- and (8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-naphthalene-1-methanols 7 and (8aR)- and (8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-naphthalene-1-carboxylates 6 being obtained. Both (10R)- and (10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16)

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为缩醛形成的手性助剂，拆分（±）-β-酮酸酯6的对映异构体是通过对映体纯的（8a R）-和（ 8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代萘-1-甲醇7和（8a R）-和（8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-得到萘-1-羧酸酯6。（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-8（17），13（16），14-labdatriene 4都是由（8a R）-和（8a S）-羟基酮（（7）分别将自然（-）- 4的绝对构型明确地确定为（5 R，9 R，10 R）。另一方面，由（8a R）-和（8a S）-β-合成了（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-7,13（16），14-labdatriene 5。如方案1所示，分别确定酮酸酯6和天然（+）- 5的相对结构。