(3aS,5aR,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole | 1360452-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5aR,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 1360452-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: GTWYQAJUQTXLMG-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,4-epoxy-5-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Potent chemical chaperone compounds for G_M1-gangliosidosis: N-substituted (+)-conduramine F-4 derivatives

  摘要：

  描述了开发化学伴侣来降低抑制活性并增加酶增强活性的过程。

  DOI：

  10.1039/c4md00270a
• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aS,5aR,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Potent chemical chaperone compounds for G_M1-gangliosidosis: N-substituted (+)-conduramine F-4 derivatives

  摘要：

  描述了开发化学伴侣来降低抑制活性并增加酶增强活性的过程。

  DOI：

  10.1039/c4md00270a

文献信息

• Concise synthesis of (+)-conduritol F and inositol analogues from naturally available (+)-proto-quercitol and their glucosidase inhibitory activity
  作者：Wisuttaya Worawalai、Eakkaphon Rattanangkool、Avassaya Vanitcha、Preecha Phuwapraisirisan、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.007

  日期：2012.2

  An effective synthesis of (+)-conduritol F, (+)-chiro- and (+)-epi-inositols from naturally available (+)-proto-quercitol is described. This synthetic method provides a concise synthesis of cyclitols in enantiomerically pure form. Of the synthesized cyclitols, (+)-conduritol F potently inhibits type I α-glucosidase with an IC50 value of 86.1 μM, which is five times greater than the standard antidiabetic

  描述了由天然可得的（+）-原-槲皮醇有效合成（+）-硬脂醇F，（+）-手性-和（+）-表肌醇。这种合成方法提供了对映体纯净形式的环糖醇的简明合成。在合成的环糖醇中，（+）-conduritol F有效抑制I型α-葡萄糖苷酶，IC 50值为86.1μM ，是标准抗糖尿病药物阿卡波糖的五倍。
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1538-1540
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Potent chemical chaperone compounds for G_M1-gangliosidosis: N-substituted (+)-conduramine F-4 derivatives
  作者：Shinichi Kuno、Katsumi Higaki、Atsushi Takahashi、Eiji Nanba、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c4md00270a

  日期：——

  The development of chemical chaperones to decrease the inhibitory activity while increasing the enzyme enhancement activity is described.

  描述了开发化学伴侣来降低抑制活性并增加酶增强活性的过程。