1-(1-adamantyl-3-ol)-4-nitropyrazole | 92234-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl-3-ol)-4-nitropyrazole
• 英文别名: 3-(4-Nitropyrazol-1-yl)adamantan-1-ol
• CAS: 92234-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: XFNRHKDFPDTXKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  443.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)吡唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-(1-adamantyl-3-ol)-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  新的1-（1-金刚烷基）吡唑的合成与反应性

  摘要：

  以1-金刚烷基肼为原料，制备了一系列的1-（1-金刚烷基）吡唑。已经研究了亲电反应性（溴化和硝化）和亲核反应性（季铵化）。记录所有新化合物的质子核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210149

文献信息

• Synthesis of azolyl-substituted adamantane derivatives and their coordination compounds
  作者：D. I. Pavlov、T. S. Sukhikh、A. S. Potapov

  DOI：10.1007/s11172-020-2985-2

  日期：2020.10

  Reactions of adamantylazoles with nucleophiles (water, carbon monoxide, acetonitrile) in sulfuric acid were studied. New bifunctional adamantane derivatives containing one heterocyclic substituent and one hydroxyl or acetamide substituent were synthesized. The coordination compounds of copper(II) and zinc(II) with 1-adamantyl-1,2,4-triazole, 4-adamantylpyrazole, and 4-adamantyl-3,5-dimethylpyrazole

  研究了金刚烷基唑与亲核试剂（水、一氧化碳、乙腈）在硫酸中的反应。合成了含有一个杂环取代基和一个羟基或乙酰胺取代基的新型双功能金刚烷衍生物。合成了铜(II)和锌(II)与1-金刚烷基-1,2,4-三唑、4-金刚烷基吡唑和4-金刚烷基-3,5-二甲基吡唑的配位化合物并对其进行了结构表征。这些配合物是唑基金刚烷配位化合物的第一个例子。
• CABILDO, P.;CLARAMUNT, R. M.;ELGUERO, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 249-251
  作者：CABILDO, P.、CLARAMUNT, R. M.、ELGUERO, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of new l-(1-adamantyl)pyrazoles
  作者：P. Cabildo、R. M. Claramunt、J. Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570210149

  日期：1984.1

  Using 1-adamantylhydrazine as starting material, a series of 1-(1-adamantyl)pyrazoles has been prepared. Electrophilic reactivity (bromination and nitration) and nucleophilic reactivity (quaternarization) have been studied. Proton nuclear magnetic resonance spectra of all the new compounds are recorded.

  以1-金刚烷基肼为原料，制备了一系列的1-（1-金刚烷基）吡唑。已经研究了亲电反应性（溴化和硝化）和亲核反应性（季铵化）。记录所有新化合物的质子核磁共振光谱。

表征谱图