ethyl 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxymorphinan-7α-carboxylate | 1173178-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxymorphinan-7α-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,6R,14R,15R,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-triene-16-carboxylate
• CAS: 1173178-72-7
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: JMFXLFRSRLXTTG-QXIQULQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxymorphinan-7α-carboxylate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-6-(2-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-(cyclopropylmethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。

  公开号：

  WO2012038813A1
• 作为产物：
  描述：

  northebaine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxymorphinan-7α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。

  公开号：

  WO2012038813A1

文献信息

• Novel rearrangement reaction of a 6,14-endoethanomorphinan derivative to a benzomorphan derivative
  作者：Hideaki Fujii、Yoshikazu Watanabe、Yumiko Osa、Toru Nemoto、Noriko Sato、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.055

  日期：2009.6

  toluene reflux afforded a novel lactone by rearrangement reaction. The skeleton of the lactone is analogous to that of the benzomorphan like pentazocine, which is a useful analgesic. The rearrangement reaction opens the door to a facile synthesis from the 4,5-epoxymorphinans to the benzomorphan derivatives. On the basis of careful examination of the reaction intermediates, a reaction mechanism was

  在室温下用三氟甲磺酸酐处理7α-羟甲基内苯二氢吗啡喃衍生物，然后甲苯回流，通过重排反应得到新的内酯。内酯的骨架类似于苯并吗啡如喷他佐辛的骨架，它是有用的镇痛药。重排反应为从4,5-环氧吗啡喃到苯并吗啡啉衍生物的简便合成打开了大门。在仔细检查反应中间体的基础上，提出了反应机理。
• BUPRENORPHINE ANALOGS
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20140057931A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R 1 , R 2 , R 8 , R 3a , R 3 b , G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及以下式子所示的哌啶酯类似物化合物，其中R1、R2、R8、R3a、R3b、G、X、Z和Y如本文所定义。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘和其他受到阿片类和ORL-1受体活性调节的病症。
• US9221831B2
  申请人：——

  公开号：US9221831B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• モルヒナン誘導体及びその医薬用途
  申请人：国立大学法人 筑波大学

  公开号：JP2023028184A

  公开（公告）日：2023-03-03

  【課題】オピオイドκ受容体結合性を有し、かつ、副作用が低減した、疼痛をはじめとするオピオイドκ受容体に関連する様々な疾患の治療剤、改善剤又は予防剤を提供する。【解決手段】本発明は、下記に代表されるモルヒナン誘導体又はその薬学的に許容される塩を提供する。 JPEG 2023028184000020.jpg 46 81 【選択図】なし
• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012038813A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R1, R2, R8, R 3a, R 3b, G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。