6-trifluoromethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid | 591778-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 591778-62-0
• 化学式: C₁₈H₉F₆NO₂
• 分子量: 385.265
• InChiKey: DVIQRMFNUVKGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-2-(6-(trifluromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-4-carbonyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含氟喹啉杂硫杂氨基脲类似物的设计，合成以及生物学和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的含氟喹啉杂合硫代氨基脲类似物（8a-8l），并对其生物学活性进行了测试。抗菌结果表明，化合物8d和8l [最小抑制浓度（MIC）62.5μg/ mL]具有比氨苄西林更高的抗大肠杆菌活性。已显示化合物8b（MIC 25μg/ mL）具有比氨苄西林对金黄色葡萄球菌具有最高的活性。抗真菌结果表明化合物8j（MIC 100μg/ mL）已显示出良好的活性。大多数目标化合物已显示出有效的抗疟活性。化合物8d（0.19μg/ mL），8g（0.30μg/ mL），8h（0.36μg/ mL），8k（0.10μg/ mL），8l（0.28μg/ mL），8k（0.10μg/ mL）和8l（ 0.28μg/ mL）具有比参比药物奎宁显着的活性。化合物8d（0.27μg/ mL），8g（0.30μg/ mL）和8k（0.17μg/ mL）对氯喹抗性菌株表现出出色的活性。对外周血淋巴细胞培养

  DOI：

  10.1002/jhet.3617
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 对三氟甲基苯胺 、 丙酮酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6-trifluoromethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟喹啉杂硫杂氨基脲类似物的设计，合成以及生物学和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的含氟喹啉杂合硫代氨基脲类似物（8a-8l），并对其生物学活性进行了测试。抗菌结果表明，化合物8d和8l [最小抑制浓度（MIC）62.5μg/ mL]具有比氨苄西林更高的抗大肠杆菌活性。已显示化合物8b（MIC 25μg/ mL）具有比氨苄西林对金黄色葡萄球菌具有最高的活性。抗真菌结果表明化合物8j（MIC 100μg/ mL）已显示出良好的活性。大多数目标化合物已显示出有效的抗疟活性。化合物8d（0.19μg/ mL），8g（0.30μg/ mL），8h（0.36μg/ mL），8k（0.10μg/ mL），8l（0.28μg/ mL），8k（0.10μg/ mL）和8l（ 0.28μg/ mL）具有比参比药物奎宁显着的活性。化合物8d（0.27μg/ mL），8g（0.30μg/ mL）和8k（0.17μg/ mL）对氯喹抗性菌株表现出出色的活性。对外周血淋巴细胞培养

  DOI：

  10.1002/jhet.3617

文献信息

• Acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187254A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Acetyl Coenzyme A Carboxylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to treat for example, Metabolic Syndrome including atherosclerosis, diabetes and obesity.

  乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗代谢综合征，包括动脉粥样硬化、糖尿病和肥胖等疾病。
• [EN] ACC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACETYL-COA-CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003072197A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Acetyl Coenzyme A Carboxylase inhibitors of formula (1), pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to treat for example, Metabolic Syndrome including atherosclerosis, diabetes and obesity.

  Acetyl辅酶A羧化酶抑制剂的化学式（1），含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗代谢综合症，包括动脉粥样硬化，糖尿病和肥胖症的用途。
• ACC INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1478437A1

  公开（公告）日：2004-11-24
• US6979741B2
  申请人：——

  公开号：US6979741B2

  公开（公告）日：2005-12-27
• Design, Synthesis, and Biological and <i>In Silico</i> Study of Fluorine‐Containing Quinoline Hybrid Thiosemicarbazide Analogues
  作者：Dhaval B. Patel、Kinjal D. Patel、Neelam P. Prajapati、Krupa R. Patel、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Naumita S. Shah、Devendra D. Zala、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.3617

  日期：2019.8

  maximum dose (10 μg/mL), depicting no cytotoxicity of these compounds on human lymphocytes in vitro. A molecular docking study was performed on Pf‐DHFR‐TS inhibitor. A molecular dynamics study has shown compound 8g to have better affinity with protein. ADME‐Tox and pharmacophore study of synthesized compounds suggested prediction of active site.

  合成了一系列新颖的含氟喹啉杂合硫代氨基脲类似物（8a-8l），并对其生物学活性进行了测试。抗菌结果表明，化合物8d和8l [最小抑制浓度（MIC）62.5μg/ mL]具有比氨苄西林更高的抗大肠杆菌活性。已显示化合物8b（MIC 25μg/ mL）具有比氨苄西林对金黄色葡萄球菌具有最高的活性。抗真菌结果表明化合物8j（MIC 100μg/ mL）已显示出良好的活性。大多数目标化合物已显示出有效的抗疟活性。化合物8d（0.19μg/ mL），8g（0.30μg/ mL），8h（0.36μg/ mL），8k（0.10μg/ mL），8l（0.28μg/ mL），8k（0.10μg/ mL）和8l（ 0.28μg/ mL）具有比参比药物奎宁显着的活性。化合物8d（0.27μg/ mL），8g（0.30μg/ mL）和8k（0.17μg/ mL）对氯喹抗性菌株表现出出色的活性。对外周血淋巴细胞培养