(2R,6R)-solenopsin A hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-solenopsin A hydrochloride
• 英文别名: (-)-solenopsin A hydrochloride；rel-(2R,6R)-2-Methyl-6-undecylpiperidine hydrochloride；(2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidine;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₃₅N*ClH
• 分子量: 289.933
• InChiKey: SXWAGAKERKJCTR-GBNZRNLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2R,6R)-solenopsin A hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,6R)-6-methyl-2-undecylpiperidine (S)-methoxy(trifluoromethyl)phenylacetyl amide
  参考文献：
  名称：

  Applications of MTPA (Mosher) Amides of Secondary Amines:  Assignment of Absolute Configuration in Chiral Cyclic Amines

  摘要：

  Mosher's MTPA (methoxy(trifluoromethyl)phenylacetyl) technology is applied to the assignment of absolute configuration of several synthetic and natural chiral amines. The substrates are cyclic, secondary amines. The resulting amides usually contain significant populations of two rotamers, readily distinguished by H-1 NMR spectroscopy. Thus, two complementary sets of Delta delta values are obtained from a single analysis, thereby enhancing the power of the method. A strategy for the MTPA derivatization of (the N-methyl tertiary amine in) the tropane alkaloid, cocaine, is also described. The exceptionally large Delta delta values observed for these MTPA amides make this a valuable and reliable method for assignment of amine configuration (even in some cases where only one diastereomeric MTPA amide is readily available).

  DOI：

  10.1021/jo960373b
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 43.41h， 生成 (2R,6R)-solenopsin A hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534

文献信息

• Rapid configuration analysis of the solenopsins
  作者：Adriana Pianaro、Eduardo G.P. Fox、Odair C. Bueno、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.005

  日期：2012.5

  A protocol for rapid access to the relative and absolute configurations of the solenopsins, the venom alkaloids of fire ants (Solenopsis spp.), was developed based on chiral capillary gas chromatography. The synthesis of racemic mixtures of 2-methyl-6-alkylpiperidines and the isolation of natural (2R,6R)- and (2R,6S)-2-methyl-6-undecylpiperidines allowed for the standardization of the chromatographic

  一种用于快速访问solenopsins，火蚁的毒液生物碱的相对和绝对构型（协议红火属物种），基于手性毛细管气相色谱法的开发。2-甲基-6-烷基哌啶外消旋混合物的合成以及天然（2 R，6 R）-和（2 R，6 S）-2-甲基-6-十一烷基哌啶的分离可实现色谱方法的标准化。该协议的应用透露毒液样品中的2-甲基-6- undecylpiperidine的四种立体异构体的先前未知的天然发生率从工人和的gynes红火saevissima。
• Two-Step Catalytic Transformation of <i>N</i> -Benzyllactams to Alkaloids (±)-Solenopsin, (±)-Solenopsin A, and (+)-Julifloridine
  作者：Wei Ou、Guang-Sheng Lu、Dong An、Feng Han、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901752

  日期：2020.1.9

  A procedure‐economical synthesis of 2,6‐trans‐substituted piperidine alkaloids is described. The method consists of Ir and Cu catalyzed reductive alkynylation of N‐benzyllactams and tandem catalytic hydrogenation‐hydrogenolysis.

  描述了一种2,6-反式-取代的哌啶生物碱的程序经济的合成方法。该方法由Ir和Cu催化的N-苄基内酰胺的还原性炔基化反应和串联催化的加氢-氢解反应组成。
• Solenopsin a, b and analogs and as novel angiogenesis inhibitors
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050038071A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to solenopsin A and its analogs for use as angiogenesis inhibitors. The present compounds unexpectedly exhibit good activity as angiogenesis inhibitors, which find use as antitumor/anticancer agents as well as to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor.

  本发明涉及用于作为血管生成抑制剂的溶蚁毒素A及其类似物。本化合物意外地表现出良好的作为血管生成抑制剂的活性，可用作抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多与血管生成有关的疾病状态。
• US6369078B1
  申请人：——

  公开号：US6369078B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US8168657B2
  申请人：——

  公开号：US8168657B2

  公开（公告）日：2012-05-01