2-bromo-2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one | 89892-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 89892-14-8
• 化学式: C₈H₅BrClNO₃
• 分子量: 278.49
• InChiKey: ZKPVVQILDBSABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  341.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-bromo-2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Geminal 异二卤化的简便方法。α-溴-α-氯酮的一锅法合成

  摘要：

  报告了使用现成的二甲基亚砜和 HCl 和 HBr 的组合对甲基酮进行孪生异二卤化的有效和实用的协议。对照实验表明，溶液的酸度以及二甲基亚砜的氧化能力和亲核性可能协同工作以确保串联取代的成功。其操作简单、易于访问和温和的氧化条件表明，本策略可能有助于药物发现中溴氯甲基官能团的组装。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707169

文献信息

• Electrocatalytic synthesis of α,α-<i>gem</i>-dihalide ketones from α-mono-halide ketones and unexpected dimer condensation
  作者：Bei Zhou、Yu-Juan He、Yun-Feng Tao、Lan-Xiang Liu、Min Hu、Zu-Hui Chang、Hong Lei、Jun Lin、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d1gc04584a

  日期：——

  However, when the aqueous solution contained NaOH, two α-mono-halide ketone molecules had a special dimer condensation. The reaction mechanisms were explored by conducting GC-MS, EPR, and CV with DFT calculations. These revealed that in situ generation of a halogen radical initiated electrocatalytic halogenation, while the dimer condensation involved a hydroxyl radical-mediated C1 fragment elimination.

  已经开发了一种新颖的、环境友好的电催化工艺，以在含有碱金属卤化物盐的水溶液中从 α-单卤化物酮制备 α,α-偕二卤化物（F、Cl 和 Br）酮。宝石_-二卤化物可以在相同的碳上具有相同或不同的卤素，这取决于所使用的反应物和无机卤化物盐。位于单卤代碳的α位的吸电子基团，如羰基，对反应至关重要。电合成在没有惰性气体保护的环境条件下进行，产率约为 80%。该方法避免了经典的卤仿消除反应。然而，当水溶液中含有NaOH时，两个α-单卤酮分子发生了特殊的二聚体缩合。通过使用 DFT 计算进行 GC-MS、EPR 和 CV 来探索反应机制。这些揭示了现场卤素自由基的产生引发了电催化卤化，而二聚体缩合涉及羟基自由基介导的 C1 片段消除。
• Hach,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 266 - 271
  作者：Hach,V. et al.

  DOI：——

  日期：——