phenylsulfenyl 3-(2',3'-di-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene)-β-D-glucopyranoside | 219586-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenylsulfenyl 3-(2',3'-di-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(benzenesulfinyl)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 219586-38-6
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆S
• 分子量: 556.679
• InChiKey: NYSCNIMRCHEJNM-JCSOLEAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulfenyl 3-(2',3'-di-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  19F型肺炎链球菌的荚膜多糖：重复单元的合成。

  摘要：

  β-D-ManpNAc-（1-> 4）-alpha-D-Glcp-（1-> 2）-alpha-L-Rhap（一种肺炎链球菌型三糖重复单元）的新型合成方法描述了19F荚膜多糖。本方法允许通过选择性地操纵还原端的异头位置和非还原端的HO-4功能来简单地获得含有三糖的不同片段，并使产物与蛋白质缀合。合成方案显示了亚砜方法对于糖苷键的立体选择性和高产率形成的有效应用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00218-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-B-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到phenylsulfenyl 3-(2',3'-di-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  19F型肺炎链球菌的荚膜多糖：重复单元的合成。

  摘要：

  β-D-ManpNAc-（1-> 4）-alpha-D-Glcp-（1-> 2）-alpha-L-Rhap（一种肺炎链球菌型三糖重复单元）的新型合成方法描述了19F荚膜多糖。本方法允许通过选择性地操纵还原端的异头位置和非还原端的HO-4功能来简单地获得含有三糖的不同片段，并使产物与蛋白质缀合。合成方案显示了亚砜方法对于糖苷键的立体选择性和高产率形成的有效应用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00218-3

文献信息

• 2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP): A Cost Effective, Readily Available Alternative to the Hindered Base 2,6-Di-tert-butylpyridine and its 4-Substituted Derivatives in Glycosylation and Other Reactions
  作者：David Crich、Mark Smith、Qingjia Yao、John Picione

  DOI：10.1055/s-2001-10798

  日期：——

  It is reported that 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine (TTBP), a highly sterically hindered base available through an efficient cost-effective one pot sequence, is a replacement for 2,6-di-tert-butylpyridine and its 4-substituted analogs in glycosylation reactions and in the formation of vinyl triflates.

  据报道，2,4,6-三叔丁基嘧啶（TTBP），一种通过高效成本效益的一锅法步骤可获得的高度立体位阻碱，在糖基化反应和乙烯基三氟甲磺酸酯的形成中，可替代2,6-二叔丁基吡啶及其4-取代类似物。
• Studies on the Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Allyl Glycosides
  作者：Glenn J. McGarvey、Christopher A. LeClair、Bahar A. Schmidtmann

  DOI：10.1021/ol801710s

  日期：2008.11.6

  An investigation was carried out to explore the use of sulfoxide donors as common precursors to stereoisomeric C-glycoconjugates of glycoprotein and glycolipid tumor antigens. A study focusing on the effects of reaction conditions and substrate structure on the stereoselectivity of allylation was carried out. Although conditions were realized to selectively afford alpha-allylation products in good to excellent yields, the search for conditions favoring beta-selectivity proved less successful.