(+-)-7a-methyl-cis-hexahydro-indan-1-one | 13025-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+-)-7a-methyl-cis-hexahydro-indan-1-one
• 英文别名: cis-7a-Methyl-1-oxooctahydroindene；cis-8-methyl-1-hydrindanone；cis-8-methylhydrindan-1-one；(+/-)-7a-methyl-cis-hexahydro-indan-1-one；(+/-)-7a-Methyl-cis-hexahydro-indan-1-on；(+/-)-3a-Methyl-cis-hexahydro-indanon-(3)；(3aS,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 13025-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WYKZJZRPDWKUBM-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5-36.0 °C
• 沸点：
  106 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-7a-methyl-cis-hexahydro-indan-1-one 生成 (+/-)-7a-methyl-cis-hexahydro-indan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Introduction of the Angular Methyl Group. II.¹ cis- and trans-8-Methylhydrindanone-1²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01230a017
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (+-)-7a-methyl-cis-hexahydro-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a003

文献信息

• Massenspektrometrie und ihre Anwendung auf strukturelle und stereochemische Probleme, CL. Fragmentierungsverhalten und Synthese von bicyclischen und monocyclischen Modellen der 20‐Ketosteroide
  作者：Bernd Zeeh、Geraint Jones、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/cber.19681010337

  日期：1968.3

  Das elektronenstoßinduzierte Fragmentierungsverhalten der vier stereoisomeren 8-Methyl-1-acetyl-hydrindane wird durch Deuterium-Markierung und exakte Massenmessungen unter-sucht. Es zeigt sich weitgehende Übereinstimmung mit den Fragmentierungen der im Ring C und D analog gebauten 20-Ketosteroide. Dagegen zeigen monocyclische Analoga der 20-Ketosteroide wie 2.2-Dimethyl-1-acetyl- oder 2.2.3-Trimeth

  Daselektronenstoßinduzierte立体异构体片段8-甲基-1-乙酰基-氢化茚与氘-Markierung结合使用，然后再进行Massenmessungen处理。Es zeigt sich weitgehendeÜbereinstimmungmit den Fragmentierungen der im C和D类似物gebauten 20-Ketosteroide。Dagegen zeigen monocyclische Analoga der 20-Ketosteroide wie 2.2-Dimethyl-1-acetyl-oder 2.2.3-Trimethyl-1-acetyl-cyclopentan signifikante Unterschiede，是由Zerfall Zugefall zugeschrieben wird所著的Methylgruppenwanderung。达斯bisher
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 9. Mitteilung. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration von 8-Methyl-hydrindan-Derivaten durch asymmetrische Synthese. Eine intramolekulare 1,5-Hydrid-Verschiebung in dercis-Hydrindan-Reihe.
  作者：W. Acklin、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19590420419

  日期：——

  beiden durch mikrobiologische Reduktion erhaltenen diastereomeren Δ4,9-1-Hydroxy-8-methyl-hexahydro-indenone-(5) (I und VII) wurden durch Hydrierung mit Palladium-Bariumcarbonat-Katalysator und Reduktion nach WOLFF-KISHNER in die diastereomeren 8-Methyl-cis-hydrindanole-(l) (III und IX) übergeführt.

  通过微生物还原获得的两种非对映异构体Δ4,9 -1-羟基-8-甲基-六氢茚满酮-（5）（I和VII）通过用钯-碳酸钡催化剂加氢并根据转移了WOLFF-KISHNER的8-甲基-顺式-胆甾醇-（l）（III和IX）。
• Bicyclo[4,3,0]nonanes (hydrindanes). Part I
  作者：K. H. Baggaley、S. G. Brooks、J. Green、B. T. Redman

  DOI：10.1039/j39710002671

  日期：——

  The hydroboration of derivatives of 6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-en-7-one and various transformations of 6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-ene-3,7-dione (3) have been investigated. The preparation and reactions of 2-hydroxy-6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-ene-3,7-dione (4) are reported, including a ready synthesis of 6-methyl-cis-bicyclo[4,3,0]nonane-2,7-dione (26) and a rearrangement to give a novel dithian

  6-甲基双环[4,3,0] non-1-en-7-one的衍生物的硼氢化和6-甲基双环[4,3,0] non-1-ene-3,7-dione的各种转化（ 3）已被调查。报道了2-羟基-6-甲基双环[4,3,0]非-1-烯-3,7-二酮（4）的制备和反应，包括现成的6-甲基-顺式-双环[4]的合成。，3，0]壬烷-2，7-二酮（26）和重排，得到新颖的二苯噻酮（35）。
• Simple regioselective synthesis of -7a-methylhydrind-4-en-1-one, a key intermediate for steroid total synthesis
  作者：Michael E. Jung、Kim M. Halweg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82029-3

  日期：1981.1

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition and hydrolysis of the ketals and , derived from the trienone , afforded mainly the trans-hydrindenone .

  分子内Diels-Alder的缩酮的加成和水解，以及衍生自三烯酮的酮，主要提供了反式氢化茚酮。
• The cyclopropanation of silyl enol ethers of cisoid or labile α-ethylenic ketones. A general and rapid route to cyclobutanones and cyclopentanones.
  作者：C. Girard、P. Amice、J.P. Barnier、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91899-4

  日期：1974.1

表征谱图