cis-6-methylbicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one | 17428-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-6-methylbicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-7a-Methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one；(3aR,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 17428-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: FDTVNKJDTHPIKY-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-methylbicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+-)-7a-methyl-cis-hexahydro-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a003
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 1,3-丁二烯 在 三氯化铝 作用下， 生成 cis-6-methylbicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a003

文献信息

• The ethylaluminum dichloride promoted ring enlargement reactions of 1-acyl-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene. A new route to hydroindanone system
  作者：Torru Fujiwara、Jun-ichiro Tomaru、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92249-4

  日期：1992.4

  The treatment of 1-acylbicyclo[4.2.0]oct-3-ene with ethylaluminum dichloride gave 6-alkylbicyclo-[4.3.0]non-3-en-7-one in good yields. It was found that the stereoselectivity largely depended on the structure of acyl group and the acetyl derivatives gave cis-isomers with high stereoselectivity.

  用二氯化乙基铝处理1-酰基双环[4.2.0]辛-3-烯，以良好的收率得到6-烷基双环-[4.3.0] non-3-en-7-one。发现立体选择性很大程度上取决于酰基的结构，并且乙酰基衍生物产生具有高立体选择性的顺式异构体。
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12