(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydrochloride | 1668-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydrochloride
• CAS: 1668-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 362.9
• InChiKey: MULXTQKDWYBJMO-DSXUQNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydrochloride 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃和烯烃的催化对映选择性卤化

  摘要：

  已开发出新的有机催化剂，用于（Z）-1,3-烯和1,1-二取代烯烃的对映选择性卤代内酯化。在1,3-烯炔的情况下，将羧酸亲核试剂和卤素亲电子试剂从同一面添加到共轭π系统中。共轭（Z）-1,3-烯炔的1,4-顺-溴内酯化可实现高达99％的 ee。基于烯炔卤代内酯化的结果，设计了第二代用于简单烯烃的催化剂。ee高达91％ 观察到1,1-二取代烯烃的氯内酯化。为烯炔和烯烃的对映选择性卤代内酯化而开发的催化剂由拴在脲基上的金鸡纳生物碱骨架组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103809

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE MANUFACTURE OF SELECTED PURINE PHOSPHORAMIDATES<br/>[FR] PRODUCTION STÉRÉOSÉLECTIVE DE PHOSPHORAMIDATES DE PURINE SÉLECTIONNÉS
  申请人：ATEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022040473A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides stereoselective processes of manufacture for the phosphoramidate nucleotide Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了制造磷酰胺酰核苷化合物1或其药学上可接受的盐的立体选择性过程。
• DENATURANTS FOR SYMPATHOMIMETIC AMINE SALTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0894010A2

  公开（公告）日：1999-02-03
• US6136864A
  申请人：——

  公开号：US6136864A

  公开（公告）日：2000-10-24
• [EN] DENATURANTS FOR SYMPATHOMIMETIC AMINE SALTS<br/>[FR] DENATURANTS POUR SELS AMINE SYMPATHOMIMETIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1997037689A2

  公开（公告）日：1997-10-16

  [EN] The present invention is directed to the addition of one or more pharmaceutically and biologically acceptable denaturants to sympathomimetic amine salt-containing pharmaceutical products to make these products less suitable as starting materials for the production of illegal drugs. In one preferred embodiment, the denaturant(s) and the sympathomimetic amine salt exhibit similar chemical and/or physical properties, so that purification of sympathomimetic amine by conventional extraction techniques is rendered difficult or essentially infeasible. In another preferred embodiment, the denaturant physically interferes with the extraction of the sympathomimetic amine salt from the pharmaceutical products (i.e., emulsifies and/or alters the viscosity of the pharmaceutical products in solution). Because the separation of denaturant(s) from the sympathomimetic amine salts is rendered impracticable, attempts to isolate the sympathomimetic amine salts from compositions of the invention are unsuccessful or results in preparations that are converted into adulterated illegal drug products. The present invention is directed to denaturant-containing sympathomimetic amine products and to methods for their preparation. The denaturant-containing sympathomimetic amine products are used for known indications treated by sympathomimetic amines.
  [FR] Addition d'un ou plusieurs dénaturants pharmaceutiquement et biologiquement acceptables à des produits pharmaceutiques contenant un sel amine sympathomimétique pour rendre ces produits inappropriés comme matière de départ pour la production de drogues illégales. Selon l'un des modes de réalisation préféré, le ou les dénaturants et le sel amine sympathomimétique présentent des propriétés physiques et/ou chimiques analogues, de telle sorte que la purification de l'amine sympathomimétique par des techniques d'extraction classiques est rendue difficile voire irréalisable. Selon un autre mode de réalisation, le dénaturant s'oppose physiquement à l'extraction du sel amine sympathomimétique des produits pharmaceutiques (par exemple en provoquant l'émulsion ou en altérant la viscosité des produits pharmaceutiques en solution). Comme la séparation du ou des dénaturants des sels amine sympathomimétiques est rendue irréalisable, toutes tentatives d'isolement des sels amine sympathomimétiques des compositions de l'invention sont vouées à l'échec où n'aboutissent qu'à des produits illégaux qui sont dénaturés. L'invention porte sur des produits amine sympathomimétiques contenant un dénaturant et sur leurs procédés de préparation. Ces produits amine sympathomimétiques contenant un dénaturant sont utilisés pour des indications traitées par des amines sympathomimétiques.
• Catalytic Enantioselective Halolactonization of Enynes and Alkenes
  作者：Wei Zhang、Na Liu、Casi M. Schienebeck、Kyle Decloux、Suqing Zheng、Jenny B. Werness、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chem.201103809

  日期：2012.6.4

  developed for the enantioselective halolactonization of (Z)‐1,3‐enynes and 1,1‐disubstituted alkenes. In the case of 1,3‐enynes, the carboxylate nucleophile and halogen electrophile were added to the conjugated π‐system from the same face. Up to 99 % ee was achieved for the 1,4‐syn‐bromolactonization of conjugated (Z)‐1,3‐enynes. Based on the results from the enyne halolactonization, a second generation

  已开发出新的有机催化剂，用于（Z）-1,3-烯和1,1-二取代烯烃的对映选择性卤代内酯化。在1,3-烯炔的情况下，将羧酸亲核试剂和卤素亲电子试剂从同一面添加到共轭π系统中。共轭（Z）-1,3-烯炔的1,4-顺-溴内酯化可实现高达99％的 ee。基于烯炔卤代内酯化的结果，设计了第二代用于简单烯烃的催化剂。ee高达91％ 观察到1,1-二取代烯烃的氯内酯化。为烯炔和烯烃的对映选择性卤代内酯化而开发的催化剂由拴在脲基上的金鸡纳生物碱骨架组成。