3-Bromo-6-nonanylthieno[3,2-b]thiophene | 763115-01-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-Bromo-6-nonanylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-bromo-3-nonylthieno[3,2-b]thiophene；6-Bromo-3-nonylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 763115-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BrS₂
• 分子量: 345.368
• InChiKey: RWMHAPJSGUSCFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-6-nonanylthieno[3,2-b]thiophene 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,6,3',6'-tetranonyl-2,2'-bi[thieno[3,2-b]thiophenyl]
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的噻吩并[3,2- b ]噻吩聚合物及其二聚体亚基

  摘要：

  通过交叉偶联和氧化偶联反应合成了一系列烷基取代的聚噻吩并[3,2- b ]噻吩。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们的电子性质。与通过FeCl 3制备的区域无规聚合物相比，通过差速官能化单体的斯蒂勒偶联制备的聚（3-壬基噻吩并[3,2- b ]噻吩）表现出更长的吸收λmax和相应的更低的光学带隙。方法或通过熊田耦合。使用二烷基取代的单体生产聚（3,6-二壬基噻吩并[3,2- b[噻吩]导致吸收光谱和发射光谱都急剧转移到较短的波长。通过循环伏安法研究了这些聚合物的电化学，发现与二烷基取代的聚合物相比，单烷基取代的聚合物具有相对较低的氧化电位。为了研究聚合物主链中单体的构象，制备了这些聚合物的二聚亚基。紫外可见光谱和计算都表明，头对尾的连接引起相邻环单元的小畸变，而头对头的连接导致共轭的减小。

  DOI：

  10.1021/ma049107n
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dibromothiophen-2-yl)decan-1-one 在 喹啉 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Bromo-6-nonanylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的噻吩并[3,2- b ]噻吩聚合物及其二聚体亚基

  摘要：

  通过交叉偶联和氧化偶联反应合成了一系列烷基取代的聚噻吩并[3,2- b ]噻吩。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们的电子性质。与通过FeCl 3制备的区域无规聚合物相比，通过差速官能化单体的斯蒂勒偶联制备的聚（3-壬基噻吩并[3,2- b ]噻吩）表现出更长的吸收λmax和相应的更低的光学带隙。方法或通过熊田耦合。使用二烷基取代的单体生产聚（3,6-二壬基噻吩并[3,2- b[噻吩]导致吸收光谱和发射光谱都急剧转移到较短的波长。通过循环伏安法研究了这些聚合物的电化学，发现与二烷基取代的聚合物相比，单烷基取代的聚合物具有相对较低的氧化电位。为了研究聚合物主链中单体的构象，制备了这些聚合物的二聚亚基。紫外可见光谱和计算都表明，头对尾的连接引起相邻环单元的小畸变，而头对头的连接导致共轭的减小。

  DOI：

  10.1021/ma049107n

文献信息

• Synthesis of Oxygenated Fused Oligothiophenes with HOF·CH₃CN
  作者：Neta Shefer、Tal Harel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo901106j

  日期：2009.9.18

  For the first time a range of fused oligothiophenes was oxidized with use of the HOF·CH3CN complex by transferring one or more sulfur atoms to sulfonyl groups under very mild conditions. These materials exhibit considerable red-shift absorptions in the UV/visible relative to the parent compounds. Their highly interesting photoluminescence properties and molecular packing in the solid state are also

  第一次，通过在非常温和的条件下将一个或多个硫原子转移到磺酰基上，利用HOF·CH 3 CN络合物将一系列稠合的寡聚噻吩氧化。相对于母体化合物，这些材料在UV /可见光中表现出相当大的红移吸收。还报道了其非常有趣的光致发光性质和固态分子堆积。
• Alkyl-Substituted Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Polymers and Their Dimeric Subunits
  作者：Xinnan Zhang、Markus Köhler、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ma049107n

  日期：2004.8.1

  series of alkyl-substituted polythieno[3,2-b]thiophenes were synthesized by cross-coupling and oxidative coupling reactions. Their electronic properties were studied by UV−vis absorption and fluorescence spectroscopies. The poly(3-nonylthieno[3,2-b]thiophene) prepared via Stille coupling of a differentially functionalized monomer displayed a longer λmax of absorption and a corresponding lower optical

  通过交叉偶联和氧化偶联反应合成了一系列烷基取代的聚噻吩并[3,2- b ]噻吩。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们的电子性质。与通过FeCl 3制备的区域无规聚合物相比，通过差速官能化单体的斯蒂勒偶联制备的聚（3-壬基噻吩并[3,2- b ]噻吩）表现出更长的吸收λmax和相应的更低的光学带隙。方法或通过熊田耦合。使用二烷基取代的单体生产聚（3,6-二壬基噻吩并[3,2- b[噻吩]导致吸收光谱和发射光谱都急剧转移到较短的波长。通过循环伏安法研究了这些聚合物的电化学，发现与二烷基取代的聚合物相比，单烷基取代的聚合物具有相对较低的氧化电位。为了研究聚合物主链中单体的构象，制备了这些聚合物的二聚亚基。紫外可见光谱和计算都表明，头对尾的连接引起相邻环单元的小畸变，而头对头的连接导致共轭的减小。