2-(1,2-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde | 941283-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: [(1,2-Dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy]acetaldehyde；2-(1,2-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxyacetaldehyde
• CAS: 941283-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KUYKNTSNKVFNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) nitrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醌醇的可见光介导的简易还原芳构化

  摘要：

  在可见光照射、Ru(bpy)3Cl2 光敏剂、Hunig's 碱、LiBF4 和 MeCN 溶剂的协同作用下，由相应的醌醇制备了一系列在其间位具有多种有用功能的酚类。该过程涉及作为战略事件的可见光光催化裂解 C-O 键。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561404
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1,2-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用环己二烯酮的不对称去对称分子内 Stetter 反应对映选择性合成氢苯并呋喃酮。

  摘要：

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。

  DOI：

  10.1021/op600278f

文献信息

• Hydrogen-Bond-Guided Reaction of Cyclohexadienone-aldehydes with Amines: Synthesis of an Aminal Group Containing a Fused Tetracyclic Framework
  作者：Anil Chauhan、Raj Kumar Patel、Mary Grellier、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02284

  日期：2020.8.7

  A modular approach has been developed for an efficient synthesis of an aminal group containing a new tetracyclic framework. The strategy has been devised based on selective hydrogen-bond-guided aza-Michael addition of heteroaromatic amines to cyclohexadienone-aldehydes. The reaction is highly atom economic and practical and involves stereoselective construction of four new C–N bonds and four rings

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• Combined Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Halogenative Cascade Annulation of Enone-Tethered Cyclohexadienones
  作者：Tarun Nallamilli、Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03269

  日期：2023.11.24

  The cascade difunctionalization of α,β-unsaturated carbonyls by nucleophilic halogenation followed by enolate trapping with other electrophiles is highly challenging in synthetic organic chemistry. Herein, we report a chemo- and diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones by using an unconventional combined Lewis acid catalyzed halogenation reaction in the presence of

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。