4-(2-Hydroxyethoxy)-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 941282-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Hydroxyethoxy)-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 941282-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LYBKCRGYROJWAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Hydroxyethoxy)-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1,2-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环己二烯酮醛与胺的氢键引导反应：含熔融四环骨架的氨基的合成。

  摘要：

  已经开发了用于有效合成包含新的四环框架的氨基基团的模块化方法。该策略是基于杂芳族胺到环己二酮-醛的选择性氢键引导的氮杂-迈克尔加成反应而设计的。该反应是高度原子经济且实用的反应，涉及四个新的C–N键和四个环的立体选择性结构。探索了四环产物的合成效用。借助实验和密度泛函理论（DFT）计算研究解释了H键的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02284
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-Hydroxyethoxy)-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  环己二烯酮醛与胺的氢键引导反应：含熔融四环骨架的氨基的合成。

  摘要：

  已经开发了用于有效合成包含新的四环框架的氨基基团的模块化方法。该策略是基于杂芳族胺到环己二酮-醛的选择性氢键引导的氮杂-迈克尔加成反应而设计的。该反应是高度原子经济且实用的反应，涉及四个新的C–N键和四个环的立体选择性结构。探索了四环产物的合成效用。借助实验和密度泛函理论（DFT）计算研究解释了H键的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02284

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hydrobenzofuranones Using an Asymmetric Desymmetrizing Intramolecular Stetter Reaction of Cyclohexadienones
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/op600278f

  日期：2007.5.1

  A series of cyclohexadienones were synthesized by dearomatization of phenols followed by Dess-Martin oxidation. Asymmetric intramolecular Stetter reactions of these substrates provide hydrobenzofuranones in good to excellent yields and excellent stereoselectivities. Up to three stereocenters as well as quaternary stereocenter are formed from polysubstituted substrates. A scale up experiment demonstrates

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。
• Visible-Light-Mediated Facile Reductive Aromatization of Quinols
  作者：Leifeng Wang、Zhiming Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561404

  日期：——

  range of phenols bearing multiple useful functionalities at their meta positions were prepared from the corresponding quinols under the cooperative effects of visible light irradiation, Ru(bpy)3Cl2 photosensitizer, Hunig’s base, LiBF4, and MeCN solvent. The process involves visible-light-enabled photocatalytic cleavage of C–O bond as the strategic event.

  在可见光照射、Ru(bpy)3Cl2 光敏剂、Hunig's 碱、LiBF4 和 MeCN 溶剂的协同作用下，由相应的醌醇制备了一系列在其间位具有多种有用功能的酚类。该过程涉及作为战略事件的可见光光催化裂解 C-O 键。
• Combined Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Halogenative Cascade Annulation of Enone-Tethered Cyclohexadienones
  作者：Tarun Nallamilli、Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03269

  日期：2023.11.24

  The cascade difunctionalization of α,β-unsaturated carbonyls by nucleophilic halogenation followed by enolate trapping with other electrophiles is highly challenging in synthetic organic chemistry. Herein, we report a chemo- and diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones by using an unconventional combined Lewis acid catalyzed halogenation reaction in the presence of

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。