(R)-1,1'-bis-2-naphthyl-2-ol-2'-butyrate | 124098-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1,1'-bis-2-naphthyl-2-ol-2'-butyrate
• 英文别名: (+/-)-2-butanoyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl；2-butyroxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl；<1,1'-Binaphthalene>-2,2'-diol butanoate；rac-1,1'-bi-2-naphthyl-2-ol-2'-butyrate；1-(2-hydroxynapthalen-1-yl)napthalen-2-yl butyrate；rac-1,1'-bis-2-naphthyl-2-ol-2'-butyrate；[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] butanoate
• CAS: 124098-08-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: URQVZNYCKZGYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-bis-2-naphthyl-2-ol-2'-butyrate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Lin, Gialih; Chen, Show-Jane; Sun, Hwey-Lin, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 4, p. 459 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1,1'-bis-2-naphthyl-2-ol-2'-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Arthrobacter sp. lipase catalyzed kinetic resolution of BINOL: The effect of substrate immobilization

  摘要：

  (S)-1,1'-Binaphthy1-2,2'-diol was prepared in high optical purity (similar to 98%) via Arthrobacter sp. lipase (MTCC No. 5125) catalyzed kinetic resolution. The immobilization of the substrate on a solid inert support significantly improved the enantioselectivity factor (E) by almost sixfolds, i.e. from similar to 27 to >180. The effect of acyl substituents and co-solvents were also studied. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.12.014

文献信息

• Effects of reaction temperature and acyl group for lipase-catalyzed chiral binaphthol synthesis
  作者：Naoto Aoyagi、Naomi Ogawa、Taeko Izumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.056

  日期：2006.7

  hydrolysis of O-butyryl-BINOL [(±)-3] or O-butyryl-6,6′-dibromo-BINOL [(±)-5] yielded optically active BINOL [(R)-1] or 6,6′-dibromo-BINOL [(R)-4] with high enantiomeric excess at 80 °C. Reaction temperature and acyl group of substrate had a great influence on the reactivity and enantioselectivity, respectively, of lipase-catalyzed hydrolysis for chiral binaphthol synthesis.

  南极念珠菌脂肪酶催化的O-丁酰基-BINOL [（±）-3 ]或O-丁酰基-6,6'-二溴-BINOL [（±）-5 ]水解产生光学活性的BINOL [（R）-1 ]或在80°C下具有高对映体过量的6,6'-dibromo-BINOL [（R）-4 ]。底物的反应温度和酰基分别对脂肪酶催化水解手性联萘酚的反应性和对映选择性有很大的影响。
• “Triple enantioselection” by an enzyme-catalyzed transacylation reaction
  作者：Lin Gialih、Liu Shih-Huang、Chen Show-Jane、Wu Fang-Chen、Sun Hwey-Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61726-4

  日期：1993.9

  The triple enantioselective enzyme-catalyzed transacylation of rac-1-indanol with rac-1-,1′-bi-2-naphthyl-2,2′-dibutyrate afforded(S)-1-indanol, (R)-1-indanylbutyrate, (S)-1,1′-bi-2-naphthyl-2,2′-diol, and (R)-1,1′-bi-2-naphthyl-2,2′-dibutyrate.

  rac -1-茚满醇与rac -1-，1'-联-2-萘基-2,2'-二丁酸的三对映体选择性酶催化的酰基转移反应得到（S）-1-茚满醇，（R）-1-茚满丁酸，（S）-1,1，-bi-2-萘基-2,2'-二醇和（R）-1,1'-bi-2-萘基-2,2'-二丁酸酯。
• Inagaki, Minoru; Hiratake, Jun; Nishioka, Takaaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1879 - 1884
  作者：Inagaki, Minoru、Hiratake, Jun、Nishioka, Takaaki、Oda, Jun'ichi

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of binaphthols and spirobiindanols using cholesterol esterase
  作者：Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/ja00195a059

  日期：1989.6